3-(tert-butoxycarbonyl)-9-(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(tert-butoxycarbonyl)-9-(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline
• 英文别名: tert-butyl 5-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: BERFGQCNVPIKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(aminomethyl)-1-(methoxymethyl)-2-vinylindole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(tert-butoxycarbonyl)-9-(methoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline
  参考文献：
  名称：

  顺序的N-酰胺基甲基化-酰胺环封闭复分解：苯并氮杂杂环的构建

  摘要：

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。

  DOI：

  10.1021/jo061180j

文献信息

• Sequential <i>N</i>-Acylamide Methylenation−Enamide Ring-Closing Metathesis:  Construction of Benzo-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：M. Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Manuel Monerris、Davinia García-Díaz

  DOI：10.1021/jo061180j

  日期：2006.9.1

  catalyst give access to indoles, 1,4-dihydroquinolines, and 1,2-dihydroisoquinolines, respectively. This sequential protocol also allows the synthesis of dihydrobenzoazepines, although the ring-closing metathesis (RCM) step is complicated by the alkene isomerization processes. From certain substrates, the direct annulation is observed in the titanium-mediated step, which is likely to occur through an

  衍生自邻-乙烯基苯胺，邻-烯丙基苯胺和邻-乙烯基苄胺的N-酰基酰胺的二甲基噻吩并茂甲基化反应提供了相应的酰胺，这些酰胺暴露于第二代Grubbs钌催化剂后可生成吲哚，1,4-二氢喹啉和1， 2-二氢异喹啉分别。尽管该闭环复分解（RCM）步骤因烯烃异构化过程而变得复杂，但该顺序方案还允许合成二氢苯并a庚因。从某些基材上，可以在钛介导的步骤中观察到直接环化，这很可能是通过烯烃复分解-分子内烯化序列发生的。