(2Z)-2-pentenoic acid, 5-[(2S,4R,5R)-2-methyl-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]-, ethyl ester | 339291-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z)-2-pentenoic acid, 5-[(2S,4R,5R)-2-methyl-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl (Z)-5-[(2S,4R,5R)-5-hydroxy-2-methyl-1,3-dioxan-4-yl]pent-2-enoate
• CAS: 339291-57-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: BHPLFGBDSQMDDL-JIBZOAGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-pentenoic acid, 5-[(2S,4R,5R)-2-methyl-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]-, ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 cyclopenta-1,3-dioxin-5-acetic acid, hexahydro-2-methyl, ethyl ester, (2S,4aR,5S,7aR)
  参考文献：
  名称：

  研究了克拉维内酯的全合成。

  摘要：

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。

  DOI：

  10.1021/jo005683f
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-5-羟基-2-甲基-1,3-二恶烷-4-甲醛 在 钯 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2Z)-2-pentenoic acid, 5-[(2S,4R,5R)-2-methyl-5-hydroxy-1,3-dioxan-4-yl]-, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radical-Mediated Diastereoselective Construction of a Chiral Synthon for Synthesis of Dolabellanes

  摘要：

  [GRAPHICS]A useful trans substituted multifunctional cyclopentane with a chiral quaternary center was selectively synthesized by free radical Michael addition to the (Z)-propionate or malonate derivatives. The stereoselectivity could be reversed by changing the configuration of the double bond.

  DOI：

  10.1021/ol990733s

文献信息

• Radical-Mediated Diastereoselective Construction of a Chiral Synthon for Synthesis of Dolabellanes
  作者：Qiang Zhu、Kai-Yi Fan、Hong-Wei Ma、Li-Xin Qiao、Yu-Lin Wu、Yikang Wu

  DOI：10.1021/ol990733s

  日期：1999.9.1

  [GRAPHICS]A useful trans substituted multifunctional cyclopentane with a chiral quaternary center was selectively synthesized by free radical Michael addition to the (Z)-propionate or malonate derivatives. The stereoselectivity could be reversed by changing the configuration of the double bond.
• Studies toward the Total Synthesis of Clavulactone
  作者：Qiang Zhu、Lixin Qiao、Yikang Wu、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo005683f

  日期：2001.4.1

  Synthetic studies directed toward a total synthesis of clavulactone are reported. In light of the analysis made in our previous work, cyclopentane 4a (a key intermediate in the present work) was synthesized through a radical-mediated ring closure of a rationally designed substrate 25. Using HWE reactions, the lower and upper side-chains of 4a were converted into an allyl chloride and an allyl cyanohydrin

  已经报道了针对克拉维内酯的总合成的合成研究。根据我们先前的工作进行的分析，通过合理设计的底物25的自由基介导的闭环合成了环戊烷4a（当前工作的关键中间体）。使用HWE反应，将4a分别转化为烯丙基氯和烯丙基氰醇。随后用双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠在高度稀释的THF溶液中处理烯丙基氯/氰醇，导致分子内烷基化，从而完成了合成多烯丙基骨架，十一元环的构建的主要工作。还描述了SmI（2）介导的内酯化反应，作为形成克拉维内酯的α，β-不饱和δ-内酯片段的模型反应。