N-(4-azidophenyl)-3-(diethylamino)propanamide | 1262546-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-azidophenyl)-3-(diethylamino)propanamide
• CAS: 1262546-36-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N₅O
• 分子量: 261.327
• InChiKey: WWSAUYDRIYJFSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三乙炔苯 、 N-(4-azidophenyl)-3-(diethylamino)propanamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 二乙胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N,N',N''-((benzene-1,3,5-triyltris(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))tris(benzene-4,1-diyl))tris(3-(diethylamino)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of selective high-affinity telomeric quadruplex-binding ligands

  摘要：

  我们利用晶体结构数据作为计算机设计的起点，开发了一个基于三唑的端粒四链选择性配体库，该配体模仿了一个已建立的基于三取代吖啶的配体家族。通过电喷雾质谱法估算出的结合亲和力符合设计理念。

  DOI：

  10.1039/c0cc02917c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-N-(4-硝基苯基)丙酰胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-azidophenyl)-3-(diethylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  1 H-菲并[9,10- d ]咪唑衍生物的合成及表征作为治疗阿尔茨海默氏病的多功能剂

  摘要：

  背景 阿尔茨海默氏病（AD）是一种进行性神经退行性脑部疾病，其特征在于痴呆，认知障碍和记忆力减退。不同的因素都与AD的发展，如增加的水平β淀粉样蛋白（β），乙酰胆碱，金属离子解除管制，超磷酸化的tau蛋白，和氧化应激。 方法 使用了下列方法：1的有机合成ħ -phenanthro [9,10- d ]咪唑衍生物，抑制自介导的和金属诱导A的β 1-42聚集，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制研究，抗氧化活性研究，CD，MTT分析，透射电子显微镜，斑点图分析，凝胶电泳，蛋白质印迹和分子对接研究。 结果 我们合成并表征了一种新型的1 H-菲[9,10- d ]咪唑衍生物作为AD治疗的多功能剂。我们的研究结果表明，大多数这些衍生物表现出强烈的一个β聚集抑制作用。化合物9克有74％A β 1-42聚集抑制在10μM浓度的效果，其IC 50为自感应甲μM6.5的值β 1-42聚集。该化合物还显示的金属介导的（铜很好的抑制作用2

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2014.05.005

文献信息

• A novel series of G-quadruplex ligands with selectivity for HIF-expressing osteosarcoma and renal cancer cell lines
  作者：Caterina M. Lombardo、Sarah J. Welsh、Sandra J. Strauss、Aaron G. Dale、Alan K. Todd、Rupesh Nanjunda、W. David Wilson、Stephen Neidle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.009

  日期：2012.9

  A series of naphthalene derivatives with disubstituted triazole side-arms have been assembled by click chemistry. Lead compounds show a high level of selectivity for renal, osteo- and Ewing's sarcomas that express the HIF-1 alpha transcription factor. They also interact selectively with the quadruplex DNAs located in the promoter of the HIF genes and it is suggested that the mechanism of action involves inhibition of transcription by drug-mediated quadruplex stabilization in these regions. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.