(E)-5-叠氮基-1-碘-1-戊烯 | 140872-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: (E)-5-叠氮基-1-碘-1-戊烯
• 英文名称: (E)-5-azido-1-iodo-1-pentene
• 英文别名: (1E)-5-azido-1-iodopent-1-ene；(E)-5-azido-1-iodopent-1-ene
• CAS: 140872-89-5
• 化学式: C₅H₈IN₃
• 分子量: 237.043
• InChiKey: UUHLPFSCNCIYIN-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-叠氮基-1-碘-1-戊烯 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 trisulfonated triphenylphosphine trisodium salt 、 水 、 caesium carbonate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-[(1E)-5-(acetylamino)pent-1-enyl]-(2R)-2-amino-4-methylpentanamide formiate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS CONTAINING MATRIX METALLOPROTEINASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] COMPOSES CONTENANT DES SUBSTRATS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES

  摘要：

  揭示了用于诊断剂的化合物，用于检测、成像和/或监测患者感兴趣部位处与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱。还揭示了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还揭示了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱存在的方法。

  公开号：

  WO2005023314A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-diiodo-1-pentyne 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(E)-5-叠氮基-1-碘-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  由官能化的不饱和有机锂制备多官能芳基和烯基卤化锌及其在交叉偶联和共轭加成反应中的反应性

  摘要：

  功能化的芳基碘和烯基碘化物在-90至-80°C的条件下进行碘-锂交换，从而提供了在这些低温下短时间内稳定的多官能有机锂，可以通过添加溴化锌将其转变为有机锌衍生物。然后可以加热所得的不饱和有机锌卤化物，并在25°C下完全稳定。它们直接与甲苯磺酰氰反应。在CuCN·2LiCl的存在下，它们以Michael形式加入到亚烷基丙二酸酯中。在催化量的Pd（dba）2和TPP或TFP的存在下，它们很容易在25°C与芳基和烯基碘化物发生交叉偶联。通过使用dppf作为配体和60°C作为反应温度，也可以实现芳基溴化锌与芳基三氟甲磺酸酯的Pd催化偶联。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00246-3

文献信息

• Preparation of highly functionalized magnesium, zinc, and copper aryl and alkenyl organometallics via the corresponding organolithiums
  作者：Charles E. Tucker、Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja00036a060

  日期：1992.5