N-(3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide | 3548-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: N-(3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: α-Acetamido-cinnamylalkohol
• CAS: 3548-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: SWCHHFQVVQRMRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  449.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到N-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化吲哚向原位生成的2-氨基烯丙基阳离子的亲核加成反应

  摘要：

  我们在这里报道的第一个路易斯酸催化的2-酰胺基烯丙基阳离子的生成是通过与Sc（OTf）3的4-亚苄基-2-恶唑啉的开环来实现的。吲哚亲核加成后，吲哚基亚酰胺类化合物的收率为60％至99％，选择性（Z）极好。此外，该新策略还成功地应用于吡咯和萘酚作为π-亲核试剂。对照实验排除了使用原位形成的TfOH的布朗斯台德酸催化工艺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00791
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-hydroxy-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Some Unexpected Reactions in the Synthesis of 1-Phenyl-2-aminopropane-1,3-diol Starting from Phenyl β-Chlorovinyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1293