N-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide | 3548-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: N-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
• 英文别名: α-Acetamido-cinnamaldehyd；N-(1-formyl-2-phenyl-vinyl)-acetamide；α-Acetylamino-zimtaldehyd；N-(1-Formyl-2-phenyl-vinyl)-acetamid
• CAS: 3548-71-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GAZSAGAFKRIJJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  439.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide 在 硫酸 、 氢气 、 [Rh((R,R)-QuinoxP*)(cod)]SbF₆ 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 D-苯丙氨醇
  参考文献：
  名称：

  手性α-酰胺基醛及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种手性α‑酰胺基醛及其制备方法，所述方法包括以下步骤：下述通式(1)表示的α‑脱氢酰胺基醛在双膦‑铑配合物催化作用下，在有机溶剂中与氢气发生还原反应得到下述通式(2)表示的手性α‑酰胺基醛化合物。本合成路线采用不对称催化氢化的方法，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。产物手性酰胺基醛可进一步衍生为手性配体和手性药物中间体。

  公开号：

  CN112047856B
• 作为产物：
  描述：

  α-Oximino-β,β-dimethoxy-propiophenon 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Some Unexpected Reactions in the Synthesis of 1-Phenyl-2-aminopropane-1,3-diol Starting from Phenyl β-Chlorovinyl Ketone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1293

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Addition of Indoles to in Situ-Generated 2-Amidoallyl Cations
  作者：Marcel Schlegel、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00791

  日期：2017.6.2

  the first Lewis acid-catalyzed generation of 2-amidoallyl cations through ring-opening of 4-benzylidene-2-oxazolines with Sc(OTf)3. Upon nucleophilic addition of indoles, indolylenamides were obtained with yields of 60–99% and excellent (Z)-selectivity. In addition, the novel strategy was also successfully applied to pyrroles and naphthols as π-nucleophiles. A Brønsted acid-catalyzed process using TfOH

  我们在这里报道的第一个路易斯酸催化的2-酰胺基烯丙基阳离子的生成是通过与Sc（OTf）3的4-亚苄基-2-恶唑啉的开环来实现的。吲哚亲核加成后，吲哚基亚酰胺类化合物的收率为60％至99％，选择性（Z）极好。此外，该新策略还成功地应用于吡咯和萘酚作为π-亲核试剂。对照实验排除了使用原位形成的TfOH的布朗斯台德酸催化工艺。
• d,l-Desoxy-chloromycetin
  作者：K. Eiter、E. Sackl

  DOI：10.1007/bf00897808

  日期：1952.1
• Ismail, M. I., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 1886 - 1892
  作者：Ismail, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• 手性α-酰胺基醛及其制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN112047856B

  公开（公告）日：2023-01-10

  本发明涉及一种手性α‑酰胺基醛及其制备方法，所述方法包括以下步骤：下述通式(1)表示的α‑脱氢酰胺基醛在双膦‑铑配合物催化作用下，在有机溶剂中与氢气发生还原反应得到下述通式(2)表示的手性α‑酰胺基醛化合物。本合成路线采用不对称催化氢化的方法，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。产物手性酰胺基醛可进一步衍生为手性配体和手性药物中间体。
• Some Unexpected Reactions in the Synthesis of 1-Phenyl-2-aminopropane-1,3-diol Starting from Phenyl β-Chlorovinyl Ketone
  作者：Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.38.1293

  日期：1965.8