1-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-en-1-one | 836671-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-en-1-one
• 英文别名: (E,2S,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-1-one
• CAS: 836671-00-2
• 化学式: C₂₂H₃₀BNO₅S
• 分子量: 431.361
• InChiKey: RVTYZHHJNBWXTA-KNHRDKDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  516.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-en-1-one 在 咪唑 、 锂硼氢 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 thallium (I) ethoxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 6,12-dibromo-9-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-2,4,8-trimethyl-15-phenyl-pentadeca-2,4,6,10,12-pentaenoic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(三甲基硅氧烷)-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.99h， 生成 1-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发针对凋亡肽的终局策略：顺序铃木偶联方法

  摘要：

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.088

文献信息

• Development of an end-game strategy towards apoptolidin: a sequential Suzuki coupling approach
  作者：Bohan Jin、Qingsong Liu、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.088

  日期：2005.1

  An end-game strategy towards the synthesis of apoptolidin has been demonstrated in a model study, in which the C(1)–C(15) fragment was successfully assembled using three consecutive Suzuki coupling reactions.

  在模型研究中证明了合成凋亡肽的终局策略，其中使用三个连续的Suzuki偶联反应成功组装了C（1）–C（15）片段。