(Z)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylbut-2-ene | 50598-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: dimethyl-[(Z)-2-methylbut-2-enyl]-phenylsilane
• CAS: 50598-99-7
• 化学式: C₁₃H₂₀Si
• 分子量: 204.387
• InChiKey: IFKGOTNAWDMQCI-XGICHPGQSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 天然橡胶 在 RhCl(PPh₃)3 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(dimethylphenylsilyl)-3-methyl-2-butene 、 (Z)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Gustafsson, Magnus; Frejd, Torbjoern, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 1, p. 102 - 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective addition of hydrosilanes to 1,3-dienes catalyzed by polyamide-supported metal complex catalysts
  作者：Zofia M. Michalska、Bogdan Ostaszewski、Krzysztof Strzelec

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05469-6

  日期：1995.6

  hydrosilylations catalyzed by polymer-supported rhodium catalysts, the 1,4 mode of addition prevailed with HSiMe2Ph, but 1,2 addition with HSi(EtO)3. Essentially the same regioselectivity was found for reactions under the homogeneous conditions. These results demonstrated that the microporous structure of the polyamide supports did not exert any particular effect on the regioselective and stereoselective course

  四个过渡金属络合物[RhCl（CO）2 ] 2，PdCl 2（PhCN）2，PtCl 2（PhCN）2和RuCl 2（bipy）2固定在具有吡啶部分重复单元且相对均匀的聚酰胺上孔隙从1.0到3.0 nm的微孔分布。为了研究聚合物形态对催化剂选择性的影响，将聚合物负载的催化剂用于异戊二烯和2-甲基-1,3-戊二烯的硅氢加成反应。HSiMe 2 Ph和HSi（EtO）3的添加被聚合物负载的Rh（I）催化剂催化的1,3-二烯的合成反应被发现可以高度区域选择性和立体选择性地进行，得到（Z）-（2-甲基-丁烯-en-2-en-1-基）硅烷和（Z）-（2-甲基-戊-2-烯-1-基）硅烷为主要产物（85-95％）。产物的立体化学归属是利用核Overhauser效应通过1 H NMR光谱进行的。发现将Me 2 PhSiH与异戊二烯和2-甲基-1,3-戊二烯进行类似的1,4-加成反应，可制得Z异构体，作为聚
• Regioselectivity in the rhodium catalysed 1,4-hydrosilylation of isoprene. Aspects on reaction conditions and ligands
  作者：Magnus Gustafsson、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.054

  日期：2004.1

  affect the isomer distribution between tail-product (I) and head-product (II). The choice of ligands had the greater influence, where RhI-based catalysts with the strong electron withdrawing ligand CO favoured production of isomer II, while RhI catalysts with strong electron donating ligands (for example triarylphosphines) gave isomer I as the main product. In contrast to the square planar carbonyl complex

  研究了Rh催化异戊二烯的1，4-氢化硅烷化反应中的区域选择性。溶剂和温度的变化不会显着影响尾产物（I）和头产物（II）之间的异构体分布。配体的选择具有更大的影响力，其中具有强吸电子配体CO的Rh I基催化剂有利于异构体II的生产，而具有强给电子配体的Rh I催化剂（例如三芳基膦）以异构体I为主要产物。与方形平面羰基络合物RhCl（CO）（PPh 3）2相比，方形平面硫羰基络合物RhCl（CS）（PPh3）2，以I为主要异构体。