(+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-6,6'-dinitrobiphenyl | 172162-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-6,6'-dinitrobiphenyl
• 英文别名: 4-(4-Hydroxy-2-methyl-6-nitrophenyl)-3-methyl-5-nitrophenol
• CAS: 172162-06-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₆
• 分子量: 304.259
• InChiKey: VZHSVSRUNINNHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁氧基苯甲酸 、 (+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-6,6'-dinitrobiphenyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4-[4-(4-Butoxybenzoyl)oxy-2-methyl-6-nitrophenyl]-3-methyl-5-nitrophenyl] 4-butoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of C₂-Symmetric Biphenyls as Novel Dopants for Induced Ferroelectric Liquid Crystal Phases

  摘要：

  We report the synthesis of novel rod-like chiral dopants bearing a C-2-symmetric biphenyl core with a large transverse dipole moment, and the induction of a FLC phase upon doping of such compounds into a S-C host.

  DOI：

  10.1080/10587259508038696
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5-methoxy-3-nitrobenzoic acid 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper bronze 、 磷酸 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (+/-)-4,4'-dihydroxy-2,2'-dimethyl-6,6'-dinitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过衍生自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6'-二硝基联苯的阻转异构掺杂剂诱导铁电 SC* 液晶相

  摘要：

  我们报告了使用新型手性掺杂剂 (-)-1 在两个 SC 液晶主体中诱导铁电 SC* 相，该掺杂剂包含源自 4,4'-二羟基-2,2'-二甲基-6,6 的阻转异构核'-二硝基联苯。外消旋掺杂剂分 11 步合成，总产率为 9%，并通过手性固定相 HPLC 以旋光纯形式进行拆分。发现由 (-)-1 引起的自发极化 (PS) 的大小和符号强烈依赖于 SC 宿主的性质。在环己烷甲腈主体中，(-)-1 诱导正极化，可在掺杂剂摩尔分数范围 0.02 < xd < 0.044 内测量；在苯甲酸苯酯宿主中，(-)-1 诱导负极化，在 xd ≤ 0.05 时低于检测限。(-)-1 在环己烷甲腈主体中的极化功率 (δp) 为 +170 nC/cm2，这是苯甲酸苯酯主体中估计的上限的八倍多。这些结果是在分子的博尔德模型的基础上合理化的...

  DOI：

  10.1021/ja9617505