tert-butyl 1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate | 1358722-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 1-hydroxy-2-methyl-6-(trifluoromethyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 1358722-02-7
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: ATDQBFBSPGMKPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-hydroxy-2-(2-nitro-4-trifluoromethylphenyl)but-2-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吲哚和氯化铜（I）催化的烯丙醇和苄醇的选择性好氧氧化

  摘要：

  在氯化铜（I）的存在下，1-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-1 H-吲哚-3-羧酸叔丁酯用作烯丙基和苄基醇的化学选择性好氧氧化的催化剂。各种一次和二次烯丙基和苄基醇的被氧化成相应的α，β -以良好产率的不饱和羰基化合物在不影响非烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.058
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醇 在 tert-butyl 1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(S)-(-)-紫苏醛
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吲哚和氯化铜（I）催化的烯丙醇和苄醇的选择性好氧氧化

  摘要：

  在氯化铜（I）的存在下，1-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-1 H-吲哚-3-羧酸叔丁酯用作烯丙基和苄基醇的化学选择性好氧氧化的催化剂。各种一次和二次烯丙基和苄基醇的被氧化成相应的α，β -以良好产率的不饱和羰基化合物在不影响非烯丙基醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.058

文献信息

• Selective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols catalyzed by N-hydroxyindole and copper(I) chloride
  作者：Shu-Su Shen、Vita Kartika、Ying Shan Tan、Richard D. Webster、Koichi Narasaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.058

  日期：2012.2

  1-hydroxy-2-methyl-6-trifluoromethyl-1H-indole-3-carboxylate acted as a catalyst for the chemoselective aerobic oxidation of allylic and benzylic alcohols. A variety of primary and secondary allylic and benzylic alcohols were oxidized into the corresponding α,β-unsaturated carbonyl compounds in good yields without affecting non-allylic alcohols.

  在氯化铜（I）的存在下，1-羟基-2-甲基-6-三氟甲基-1 H-吲哚-3-羧酸叔丁酯用作烯丙基和苄基醇的化学选择性好氧氧化的催化剂。各种一次和二次烯丙基和苄基醇的被氧化成相应的α，β -以良好产率的不饱和羰基化合物在不影响非烯丙基醇。