D-[2-(13)C]ribose | 83379-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-[2-(13)C]ribose
• 英文别名: D-Ribose-13C-1；(2R,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy(213C)pentanal
• CAS: 83379-40-2
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 151.12
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-QWUQOAQISA-N

物化性质

• 熔点：
  88-92 °C (dec.)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-[2-(13)C]ribose 在 吡啶 、 Dowex-H(+) 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [2'-¹³C]-1,2,3,5-tetra-O-acetyl ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  经济合成[2'-（13）C，1,3-（15）N2]尿苷; 固态NMR初步构象研究。

  摘要：

  [2'-（13）C，1，3-（15）N2]尿苷11的合成如下进行。D- [1-（13）C]核糖3和D- [1-（13）C]阿拉伯糖4的差向异构体混合物是通过使用Kiliani-费歇尔合成。通过新颖的离子交换（Sm3 +）色谱方法，关键地实现了两种醛糖差向异构体的有效分离。使用Ni（II）二胺络合物（氯化镍加TEMED）从D- [1-（13）C]阿拉伯糖4获得D- [2-（13）C]核糖5。以常规循环方式组合这些程序可导致非常有效地制备具有特殊手性的经专门标记的13C单糖。在[2'-（13）C，1,3-（15）N2]尿苷11的制备中，通过[15N2]脲引入了15N标记。在标记尿苷的晶体上进行了使用旋转回波双共振（REDOR）的交叉极化魔术角旋转（CP-MAS）固态NMR实验，表明C-2'与N-1之间的原子间距离为与从X射线晶体学数据计算得出的结果非常相似。现在将使用REDOR方法确定细菌核苷

  DOI：

  10.1039/b301275a
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖-1-13C 在 四甲基乙二胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以63%的产率得到D-[2-(13)C]ribose
  参考文献：
  名称：

  经济合成[2'-（13）C，1,3-（15）N2]尿苷; 固态NMR初步构象研究。

  摘要：

  [2'-（13）C，1，3-（15）N2]尿苷11的合成如下进行。D- [1-（13）C]核糖3和D- [1-（13）C]阿拉伯糖4的差向异构体混合物是通过使用Kiliani-费歇尔合成。通过新颖的离子交换（Sm3 +）色谱方法，关键地实现了两种醛糖差向异构体的有效分离。使用Ni（II）二胺络合物（氯化镍加TEMED）从D- [1-（13）C]阿拉伯糖4获得D- [2-（13）C]核糖5。以常规循环方式组合这些程序可导致非常有效地制备具有特殊手性的经专门标记的13C单糖。在[2'-（13）C，1,3-（15）N2]尿苷11的制备中，通过[15N2]脲引入了15N标记。在标记尿苷的晶体上进行了使用旋转回波双共振（REDOR）的交叉极化魔术角旋转（CP-MAS）固态NMR实验，表明C-2'与N-1之间的原子间距离为与从X射线晶体学数据计算得出的结果非常相似。现在将使用REDOR方法确定细菌核苷

  DOI：

  10.1039/b301275a