3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-pyrano<3,4-c>pyridine | 124216-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-pyrano<3,4-c>pyridine
• 英文别名: 4a-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine
• CAS: 124216-88-2
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: IHPIVSJJWMNELP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-pyrano<3,4-c>pyridine 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 lithium methanethiolate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 3-[(4aR,8aS)-7-(cyclopropylmethyl)-3,4,5,6,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-4a-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  合成，镇痛活性和阿片受体型材反式-3-（八氢-2 ħ吡喃并[2,3- c ^ ]吡啶-4a-基）酚和反式-3-（八氢- 1 H ^ -吡喃并[3,4 - ç ]吡啶-4a-基）酚

  摘要：

  一系列新型反式-3-（八氢-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-4a-基）苯酚的合成（12a – g），（20a – c），（21），（22）和反式-3-（八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-4a-基）苯酚（28a，b），（34）。吡喃并[2,3- c ]吡啶的构建是通过将吡喃环环合到芳基哌啶-3-酮（6）和（14）（R = CO2 Ph）。吡喃并[3,4- c ]吡啶是通过对1-甲基-4-（3-甲氧基苯基）1,2,3,6-四氢吡啶（ 4）进行金属化烯胺化学反应合成的，并通过新型2-oxa进行合成-8-氮杂双环[3.3.1]壬烷（ 23）和双环烯胺（ 24）和（ 29）。对该通用方法的操纵提供了在吡喃环以及替代的N基团中具有战略取代的许多结构变体。已经确定了这些化合物的抗伤害感受活性和阿片样物质受体特征，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/p19890001187
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶 在 正丁基锂 、 聚合甲醛 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3,4,4a,5,6,7-hexahydro-4a-(3-methoxyphenyl)-7-methyl-1H-pyrano<3,4-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成，镇痛活性和阿片受体型材反式-3-（八氢-2 ħ吡喃并[2,3- c ^ ]吡啶-4a-基）酚和反式-3-（八氢- 1 H ^ -吡喃并[3,4 - ç ]吡啶-4a-基）酚

  摘要：

  一系列新型反式-3-（八氢-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-4a-基）苯酚的合成（12a – g），（20a – c），（21），（22）和反式-3-（八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-4a-基）苯酚（28a，b），（34）。吡喃并[2,3- c ]吡啶的构建是通过将吡喃环环合到芳基哌啶-3-酮（6）和（14）（R = CO2 Ph）。吡喃并[3,4- c ]吡啶是通过对1-甲基-4-（3-甲氧基苯基）1,2,3,6-四氢吡啶（ 4）进行金属化烯胺化学反应合成的，并通过新型2-oxa进行合成-8-氮杂双环[3.3.1]壬烷（ 23）和双环烯胺（ 24）和（ 29）。对该通用方法的操纵提供了在吡喃环以及替代的N基团中具有战略取代的许多结构变体。已经确定了这些化合物的抗伤害感受活性和阿片样物质受体特征，并讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1039/p19890001187

文献信息

• BAYS, DAVID E.;BROWN, DEARG S.;LLOYD, JANE E.;MCELROY, ANDREW B.;SCOPES, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1187-1200
  作者：BAYS, DAVID E.、BROWN, DEARG S.、LLOYD, JANE E.、MCELROY, ANDREW B.、SCOPES, +

  DOI：——

  日期：——