4-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶 | 73224-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶
• 英文名称: 1-methyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 1,2,3,6-tetrahydro-4-(3-methoxyphenyl)-1-methylpyridine；4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine；4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine；1-methyl-4-(3-methoxyphenyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridine
• CAS: 73224-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD28047402
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GGKBOUJJRHFZRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-128 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 picenadol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of picenadol via metallo enamine alkylation methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidinol 在 4-methylbenzenesulfonic acid hydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以3.9 g的产率得到4-(3-甲氧基苯基)-1-甲基-3,6-二氢-2H-吡啶
  参考文献：
  名称：

  環状アミノ化合物

  摘要：

  The problem of the present invention is to provide a novel compound for treating and/or preventing pain that has excellent skin permeability and reduces skin irritation. The solution of the present invention is a compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt. (Where X: -CH2- etc., Y: phenyl group etc., R1: methyl group etc., n: 1 etc.) No drawings are included.

  公开号：

  JP2019137610A

文献信息

• Synthesis, antinociceptive activity and opioid receptor profiles of trans-3-(octahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-4a-yl)phenols and trans-3-(octahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-4a-yl)phenols
  作者：David E. Bays、Dearg S. Brown、Jane E. Lloyd、Andrew B. McElroy、David I. C. Scopes、Phillip J. Birch、Ann G. Hayes、Michael J. Sheehan

  DOI：10.1039/p19890001187

  日期：——

  The synthesis of a series of novel trans-3-(octahydro-2H-pyrano[2,3-c]pyridin-4a-yl)phenols (12a–g), (20a–c), (21), (22) and trans-3-(octahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-4a-yl) phenols (28a, b), (34) is described. Construction of the pyrano[2,3-c]pyridines is achieved via annulation of the pyran ring onto the arylpiperidin-3-ones (6) and (14)(R = CO2Ph). The pyrano[3,4-c]pyridines are synthesized by

  一系列新型反式-3-（八氢-2 H-吡喃并[2,3 - c ]吡啶-4a-基）苯酚的合成（12a – g），（20a – c），（21），（22）和反式-3-（八氢-1 H-吡喃并[3,4- c ]吡啶-4a-基）苯酚（28a，b），（34）。吡喃并[2,3- c ]吡啶的构建是通过将吡喃环环合到芳基哌啶-3-酮（6）和（14）（R = CO2 Ph）。吡喃并[3,4- c ]吡啶是通过对1-甲基-4-（3-甲氧基苯基）1,2,3,6-四氢吡啶（ 4）进行金属化烯胺化学反应合成的，并通过新型2-oxa进行合成-8-氮杂双环[3.3.1]壬烷（ 23）和双环烯胺（ 24）和（ 29）。对该通用方法的操纵提供了在吡喃环以及替代的N基团中具有战略取代的许多结构变体。已经确定了这些化合物的抗伤害感受活性和阿片样物质受体特征，并讨论了结构-活性关系。
• 4a-Aryl-octahydro-1H-2-pyrindines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04337341A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  4a-phenyl and substituted phenyl 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-2-pyrindines having a 2-substituent are disclosed. Such compounds are useful as analgesic agents having mixed agonist and antagonist properties. The compounds can be prepared by reacting an amine with a 4-aryl-2,6-dioxocyclopenta[c]pyran, followed by reduction, or alternatively by alkylating a 4a-aryl-octahydro-1H-2-pyrindine at the 2-position.

  揭示了具有2-取代基的4a-苯基和取代苯基2,3,4,4a,5,6,7,7a-八氢-1H-2-吡啶的化合物。这些化合物可用作具有混合激动剂和拮抗剂性质的镇痛剂。这些化合物可以通过将胺与4-芳基-2,6-二氧代环戊[c]吡喃反应，然后还原，或者通过在2-位点烷基化4a-芳基-八氢-1H-2-吡啶来制备。
• Rational Drug Design and Synthesis of a Highly Selective Nonpeptide .DELTA.-Opioid Agonist, (4aS*,12aR*)-4a-(3-Hydroxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydropyrido[3,4-b]acridine (TAN-67).
  作者：Hiroshi NAGASE、Koji KAWAI、Jun HAYAKAWA、Hisanori WAKITA、Akira MIZUSUNA、Hirotoshi MATSUURA、Chiko TAJIMA、Yuko TAKEZAWA、Takashi ENDOH

  DOI：10.1248/cpb.46.1695

  日期：——

  We designed highly selective non-peptide agonists for the delta-opioid receptor. On the basis of the "message-address" concept in this field and the accessory site hypothesis, a novel class of heterocycle-fused octahydroisoquinoline derivatives were synthesized. One of these compounds [(4aS*,12aR*)-4a-(3-hydroxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4,4a,5,12, 12a -octahydropyrido[3,4-b]acridine, TAN-67 (2)] showed

  我们为δ阿片受体设计了高度选择性的非肽激动剂。基于该领域的“消息地址”概念和辅助位点假说，合成了一类新的杂环稠合八氢异喹啉衍生物。这些化合物之一[（4aS *，12aR *）-4a-（3-羟基苯基）-2-甲基-1,2,3,4,4a，5,12，12a-八氢吡啶并[3,4-b] ac啶，TAN-67（2）]对豚鼠大脑中的δ-阿片样物质受体具有很高的选择性（Ki = 1.12 nM），对μ-阿片样物质受体的亲和力低2070倍，而对阿片类药物的亲和力低1600倍。 κ阿片受体。TAN-67是一种有效的δ阿片受体激动剂，在小鼠输精管测定中的IC50值为6.61 nM，被纳曲酮（NTI）逆转（Ke = 0.21）。此外，TAN-67在小鼠乙酸腹部收缩试验中皮下给药后显示具有抗伤害感受活性，该试验被NTI（δ1和δ2拮抗剂）和7-苄基纳曲酮（δ1拮抗剂）拮抗，但纳曲本没有（δ2-拮抗剂）。这种全身适用的
• Processes for preparing picenadol precursors and novel intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04581456A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  The present invention relates to processes for preparing precursors of picenadol, (.+-.)3-(1,3.alpha.-dimethyl-4.alpha.-propyl-4.beta.-piperidinyl)phenol, hydrochloride, a known analgesic. Certain of the compounds prepared by the present process are novel as well.

  本发明涉及制备匹诺酚前体的过程，即(.+-.)3-(1,3.alpha.-二甲基-4.alpha.-丙基-4.beta.-哌啶基)苯酚盐酸盐，一种已知的镇痛药。本方法制备的某些化合物也具有新颖性。
• Method of preparing 4A-arylhexahydro-1H-2-pyrindines and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04236009A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  4a-Arylhexahydro-1H-2-pyrindines and 4a-aryloctahydroquinolines analgesic agonists and antagonists are prepared doubly alkylating a 4-aryltetrahydropyridine with an .alpha.,.omega.-dihaloalkane.

  通过用α，ω-二卤代烷烃对4-芳基四氢吡啶进行双烷基化，制备出4a-芳基六氢-1H-2-吡啉和4a-芳基八氢喹啉镇痛激动剂和拮抗剂。