hexachlorobicyclo<3.3.0>octa-3,5,8-trien-2-one | 37847-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hexachlorobicyclo<3.3.0>octa-3,5,8-trien-2-one
• 英文别名: 2,3,4,5,5,6-hexachloropentalen-1-one
• CAS: 37847-90-8
• 化学式: C₈Cl₆O
• 分子量: 324.805
• InChiKey: KLVOZXVHMJRCSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  386.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexachlorobicyclo<3.3.0>octa-3,5,8-trien-2-one 在 氯化锑(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到hexachlorobicyclo<3.3.0>octa-4,6,8-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  八氯双环[3.3.0]octa-1,4,6-triene和Lewis酸催化异构化六氯双环[3.3.0]octa-3,5,8-trien-2-one的合成

  摘要：

  用烯酮羰基二铁 (0) 处理十氯（4-烯丙基环戊烯）得到八氯双环 [3.3.0] 八-1,3,7-三烯（δ-C8Cl8），产率为 40%。在无水氯化铝存在下，在 90–100 °C 下，在不添加任何溶剂的情况下，用粉末状硒、硫、磷或钛对十氯双环 [3.3.0]octa-2,6-二烯进行脱氯，得到八氯双环 [3.3.0]octa -1,4,6-三烯 (2) (e-C8Cl8) 收率良好。由 2 得到的六氯双环 [3.3.0]octa-3,5,8-trien-2-one 用氯化锑 (V) 在回流二氯甲烷中的浓溶液氯化得到八氯双环 [3.3.0]octa-3,6 (或 7)-dien-2-one，但在稀溶液中（少于 0.1 g 氯化锑（V）/cm3 二氯甲烷）六氯双环 [3.3.0]octa-4,6,8-trien-2-获得一 (14) 个。根据环戊二烯基阳离子的反芳香性讨论了异构化的机理。14与甲醇反应得到五氯-4-甲氧基双环[3

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.481
• 作为产物：
  描述：

  decachlorobicyclo<3.3.0>octa-2,6-diene 在 三氯化铝 、 硝酸 作用下， 反应 2.75h， 生成 hexachlorobicyclo<3.3.0>octa-3,5,8-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  八氯双环[3.3.0]octa-1,4,6-triene和Lewis酸催化异构化六氯双环[3.3.0]octa-3,5,8-trien-2-one的合成

  摘要：

  用烯酮羰基二铁 (0) 处理十氯（4-烯丙基环戊烯）得到八氯双环 [3.3.0] 八-1,3,7-三烯（δ-C8Cl8），产率为 40%。在无水氯化铝存在下，在 90–100 °C 下，在不添加任何溶剂的情况下，用粉末状硒、硫、磷或钛对十氯双环 [3.3.0]octa-2,6-二烯进行脱氯，得到八氯双环 [3.3.0]octa -1,4,6-三烯 (2) (e-C8Cl8) 收率良好。由 2 得到的六氯双环 [3.3.0]octa-3,5,8-trien-2-one 用氯化锑 (V) 在回流二氯甲烷中的浓溶液氯化得到八氯双环 [3.3.0]octa-3,6 (或 7)-dien-2-one，但在稀溶液中（少于 0.1 g 氯化锑（V）/cm3 二氯甲烷）六氯双环 [3.3.0]octa-4,6,8-trien-2-获得一 (14) 个。根据环戊二烯基阳离子的反芳香性讨论了异构化的机理。14与甲醇反应得到五氯-4-甲氧基双环[3

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.481

文献信息

• KUSUDA, KOUSUKE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 2, 481-486
  作者：KUSUDA, KOUSUKE

  DOI：——

  日期：——