3S,5R-5-(N-t-butoxycarbonyl)aminomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone | 147093-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3S,5R-5-(N-t-butoxycarbonyl)aminomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2R,4S)-4-methyl-5-oxooxolan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 147093-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: LFBLKGLPRDTPQS-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3S,5R-5-(N-t-butoxycarbonyl)aminomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 反应 28.0h， 生成 2S,4R-5-amino-4-hydroxy-2-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 15-冠醚-5 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 3S,5R-5-(N-t-butoxycarbonyl)aminomethyl-3-methyl-4,5-dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure DAVA-derivatives-part III. Synthesis of all 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-aminopentanoic acid (2-Me-4-OH-DAVA).

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the 4 stereoisomers of 2-methyl-4-hydroxy-5-amino-pentanoic acid namely 2R,4S-9a, 2S,4S-9b, ent-9a and ent-9b is presented, starting from the known lactones S-1 and R-l, which are readily available from L- and D-glutamic acid. Only ent-9b shows affinity for GABA(B)-receptor sites.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86022-x

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Norzoanthamine
  作者：Daisuke Yamashita、Yoshihisa Murata、Naotsuka Hikage、Ken‐ichi Takao、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.200804546

  日期：2009.2.9

  No bones about it: (−)‐Norzoanthamine, a promising candidate for an anti‐osteoporotic drug, was the target of a total synthesis (see scheme). The final bisaminal formation with AcOH/H2O gave the DEFG ring, while the cyclization precursor was prepared by installing the remaining bisaminal unit after oxidative cleavage of the cyclopentanol moiety.

  毫无保留：（-）-去甲蒽胺是抗骨质疏松药物的有希望的候选者，是总合成的目标（请参阅方案）。最终用AcOH / H 2 O形成的双氨醛形成DEFG环，而环化前体是通过在环戊醇部分的氧化裂解后安装剩余的双氨醛单元而制备的。