isopinastric acid | 22628-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: isopinastric acid
• 英文别名: Isopinastrinsaeure；methyl (2E)-2-(3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 22628-20-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: RJGADMVTPSRUCK-FBMGVBCBSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopinastric acid 在 甲醇 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (E)-5-(α-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Pegg, Neil A.; Kenyon, Ronald W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2363 - 2372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,5-dimethoxyl-6-phenyl-1,4-benzoquinone 在 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 15.5h， 生成 苯基[(2E)-3-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基]乙酸甲酯 、 isopinastric acid
  参考文献：
  名称：

  Pulvinic Acids 的仿生合成，包括 Xerocomic Acid 和双内酯中间体的荧光性质

  摘要：

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201152

文献信息

• Preparation and constitution of isopinastric acid
  作者：P.K. Grover、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88009-6

  日期：1958.1

  pinastric acid by Volhard's method the alcoholysis of 4-methoxypulvinic dilactone yields pinastric acid and an equal amount of an isomeric compound having the same chemical properties as pinastric acid and giving the same degradation products, but differing in physical properties and in the properties of the derivatives. The new compound is therefore a stereoisomer and is named isopinastric acid. It seems

  在通过沃尔哈德（Volhard）方法合成樟脑酸的过程中，4-甲氧基pulvinic dilactone的醇解反应产生了樟脑酸和等量的异构体化合物，其化学性质与樟脑酸相同，并得到相同的降解产物，但物理性质和化学性质不同。衍生物的性质。因此，该新化合物是立体异构体，并被称为异二十碳四烯酸。相对于1：4-二苯基丁二烯系统，它似乎是反式-反式形式，而樟脑酸是顺式-反式。吸收光谱的研究支持了这种解释。
• Chawla, H.M.; Chakrabarty, Kakoli; Niwas, Shri, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 7, p. 507 - 512
  作者：Chawla, H.M.、Chakrabarty, Kakoli、Niwas, Shri、Chibber, S.S.

  DOI：——

  日期：——
• Pattenden, Gerald; Pegg, Neil A.; Kenyon, Ronald W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2363 - 2372
  作者：Pattenden, Gerald、Pegg, Neil A.、Kenyon, Ronald W.

  DOI：——

  日期：——
• Bioinspired Synthesis of Pulvinic Acids Including Xerocomic Acid and Fluorescence Properties of Bis‐lactone Intermediates
  作者：Élodie Pradayrol、Blandine Séon‐Méniel、Samuel Oger、Biraveena Sinniah‐Kandiah、Régis Guillot、Rémi Franco、Martin Souce、Athéna Kasselouri、Alexandre Maciuk、Laurent Evanno

  DOI：10.1002/ejoc.202201152

  日期：2023.2.17

  Six pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) and a polyporic acid (atromentin) were synthesised. A set of terphenyl-quinones was prepared through sequential Suzuki-Miyaura couplings. Then, a rearrangement into pulvinic bis-lactones was induced by the action of Ac2O/DMSO. Ring openings and deprotections achieved total syntheses. Fluorescence properties of

  合成了六种 pulvinic acids (pulvinic, pinastric, atromentic, xerocomic, isoxerocomic, variegatic) 和多孔酸 (atromentin)。通过连续的 Suzuki-Miyaura 偶联制备了一组三联苯醌。然后，通过 Ac 2 O/DMSO的作用诱导重排为 pulvinic 双内酯。开环和脱保护实现了全合成。确定了双内酯的荧光特性。