(E)-5-(α-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one | 110087-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-5-(α-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: [3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetic acid；4'-hydroxypulvinic acid；(2E)-2-(3-hydroxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 110087-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₆
• 分子量: 324.29
• InChiKey: DLQWMAPSOBVSOV-JQIJEIRASA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C
• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  IRTK激活剂，负控制 生成 (E)-5-(α-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  grevillins的合成及其与三苯醌，木藻红蛋白和pulvinic acid的生物遗传关系

  摘要：

  描述了使用苄基酰胆碱（9）作为关键中间体合成真菌中存在的颜料的grevillin基团[例如（2），（16）]，以及它们与三联苯醌，木藻红蛋白和戊二酸之间的生物遗传关系。（16）→（17），（17）→（20）和（17）→（22）举例说明了天然色素家族。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96616-4

文献信息

• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Pattenden, Gerald; Pegg, Neil A.; Kenyon, Ronald W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2363 - 2372
  作者：Pattenden, Gerald、Pegg, Neil A.、Kenyon, Ronald W.

  DOI：——

  日期：——
• Gedge, David R.; Pattenden, Gerald; Smith, Anthony G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2127 - 2132
  作者：Gedge, David R.、Pattenden, Gerald、Smith, Anthony G.

  DOI：——

  日期：——