苯基[(2E)-3-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基]乙酸甲酯 | 481-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 苯基[(2E)-3-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基]乙酸甲酯
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-5-(α-methoxycarbonylbenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (E)-methyl 2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)-2-phenylacetate；methyl (E)-2-(3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2(5H)-ylidene)-2-phenylacetate；methyl [3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-5H-furan-2-ylidene]phenylacetate；Pinastrinsaeure；pinastric acid；[(E)-3-hydroxy-4-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-5H-[2]furylidene]-phenyl-acetic acid methyl ester；methyl (2E)-2-[3-hydroxy-4-(4-methoxyphenyl)-5-oxofuran-2-ylidene]-2-phenylacetate
• CAS: 481-64-1
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: KXQKSBAGVQMQSN-FBMGVBCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基[(2E)-3-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基]乙酸甲酯 在 甲醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-5-(α-carboxybenzylidene)-4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Pattenden, Gerald; Pegg, Neil A.; Kenyon, Ronald W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2363 - 2372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl pinastrate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到苯基[(2E)-3-羟基-4-(4-甲氧基苯基)-5-氧代-2,5-二氢呋喃-2-亚基]乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化-Suzuki交叉偶联”策略的天然pulvinic酸的合成

  摘要：

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.048

文献信息

• Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid
  作者：Yann Bourdreux、Ewen Bodio、Catherine Willis、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.058

  日期：2008.9

  A common precursor, tetronic acid, was used in the synthesis of several vulpinic acids and pulvinic acids, which are pigments found in several lichens and mushrooms. The key features of this method are a two-step alkylidenation of benzyl tetronate and a Suzuki–Miyaura cross-coupling. The synthesis of several natural products, vulpinic acid, pinastric acid, xerocomic acid is described.

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。
• 3-Aryltetronic Acids: Efficient Preparation and Use as Precursors for Vulpinic Acids
  作者：Aurélie Mallinger、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo802038z

  日期：2009.2.6

  3-Aryltetronic acids were prepared in one step by treatment of a mixture of methyl arylacetates and methyl hydroxyacetates with potassium tert-butoxide, via tandem transesterification/Dieckmann condensation. Several mushroom or lichen pigments, vulpinic acids, were synthesized from 3-(4-methoxyphenyl)tetronic acid in three steps involving the reaction of the corresponding dianion with an α-ketoester

  通过串联酯交换反应/ Dieckmann缩合反应，用叔丁醇钾处理芳基乙酸甲酯和羟基乙酸甲酯的混合物，一步制得3-芳基酸。在三个步骤中，由3-（4-甲氧基苯基）tetronic酸合成了几种蘑菇或地衣颜料的硫化松香酸，这三个步骤涉及相应的二价阴离子与α-酮酸酯的反应以及所获得的叔醇的脱水成（E）的混合物-和（Z）-烯烃，它们在254nm的紫外线辐射下转化为天然（E）-异构体。樟脑酸，4,4'-二甲氧基硫代乙酸的合成，以及最近分离出的甲基3'，5'-dichloro-4,4'-di- O的首次合成因此，以有效的方式获得了苹果酸-草酸甲酯。
• Catalytic Undirected Intermolecular C–H Functionalization of Arenes with 3-Diazofuran-2,4-dione: Synthesis of 3-Aryl Tetronic Acids, Vulpinic Acid, Pinastric Acid, and Methyl Isoxerocomate
  作者：Amarender Manchoju、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03087

  日期：2016.11.18

  A variety of 3-aryl tetronic acids have been synthesized by an undirected, intermolecular C–H functionalization of arenes with 3-diazofuran-2,4-dione. This methodology featured as a key step in the synthesis of a series of naturally occurring 3-aryl-5-arylidene tetronic acids (pulvinates) from commercially available tetronic acid. Salient features of the pulvinic acid synthesis include a one-step,

  通过使用3-重氮呋喃-2,4-二酮对芳烃进行无方向的CH-H分子间官能化反应，已经合成了多种3-芳基tetronic酸。该方法学是从可商购的tetronic酸合成一系列天然存在的3-芳基-5-芳基亚芳基tetronic酸（pulvinates）的关键步骤。戊酸合成的显着特征包括C5芳基的一步一步立体选择性合成和C3芳基取代基的一步导入。
• Flexible synthesis of vulpinic acids from tetronic acid
  作者：Catherine Willis、Ewen Bodio、Yann Bourdreux、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.094

  日期：2007.9

  vulpinic acids were synthesized in a few steps from a single precursor, the tetronic acid. This commercial compound was converted in a few steps to an iodide. Suzuki–Miyaura cross-couplings involving this common intermediate and various arylboronates allowed to gain access to several vulpinic acids (or methyl pulvinates). Among them, two natural products, vulpinic acid and pinastric acid, were prepared

  从一个单一的前体，即四氢苯甲酸，在几个步骤中合成了几种硫辛酸。将该商品化合物通过几步转化为碘化物。涉及此常见中间体和各种芳基硼酸酯的Suzuki-Miyaura交叉偶联剂可接触到几种硫化松香酸（或甲基pulvinates）。其中，制备了两种天然产物，即硫磺酸和松香酸。
• Synthesis and antioxidant properties of pulvinic acids analogues
  作者：Brice Nadal、Sophie A.-L. Thetiot-Laurent、Serge Pin、Jean-Philippe Renault、Damien Cressier、Ghassoub Rima、Antoine Le Roux、Stéphane Meunier、Alain Wagner、Claude Lion

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.09.037

  日期：2010.11.15

  The synthesis of three types of pulvinic acid analogues, using a diversity-oriented strategy starting from a single compound, dimethyl l-tartrate, is described. Lacey–Dieckmann condensation, alcohol dehydration and Suzuki–Miyaura cross-couplings were employed in the course of the analogues syntheses. The evaluation of the antioxidant properties of the 28 synthesized analogues was carried out using

  从单一化合物二甲基l开始，采用面向多样性的策略合成三种类型的戊二酸类似物-酒石酸，描述。在类似物的合成过程中采用了莱西-迪克曼缩合，乙醇脱水和铃木-宫浦交叉偶联。使用抗氧化剂容量测定（胸腺嘧啶核苷和β-胡萝卜素的保护）和自由基清除测定（DPPH自由基和ABTS自由基阳离子）对28种合成类似物的抗氧化性能进行了评估。这允许评估键合至tetronic环和至环外双键的基团对活性的相对影响，以及该环外双键的重要性。结果表明，在tetronic环的3位上存在一个供电子基团具有有益的作用。在几种测定中表明，环外键的存在对活性不是至关重要的。