(E)-4-methoxy-5-(α-methoxycarbonyl-4-methoxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one | 22628-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-4-methoxy-5-(α-methoxycarbonyl-4-methoxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
• 英文别名: methyl [3-methoxy-5-oxo-4-phenylfuran-2(5H)-ylidene](4-methoxyphenyl)acetate；per-O-methyl-4'-hydroxypulvinic acid；(E)-O-methylisopinastric acid；((E)-3-methoxy-5-oxo-4-phenyl-5H-[2]furylidene)-(4-methoxy-phenyl)-acetic acid methyl ester；((E)-3-Methoxy-5-oxo-4-phenyl-5H-[2]furyliden)-(4-methoxy-phenyl)-essigsaeure-methylester；Isopinastrinsaeure-methylether; 4-Methoxy-O-methyl-pulvinsaeuremethylester；Benzeneacetic acid, 4-methoxy-alpha-(3-methoxy-5-oxo-4-phenyl-2(5H)-furanylidene)-, methyl ester, (E)-；methyl (2E)-2-(3-methoxy-5-oxo-4-phenylfuran-2-ylidene)-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 22628-24-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: YWCLFOCGTQZJFQ-HTXNQAPBSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  618.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxy-5-(α-methoxycarbonyl-4-methoxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one 以 甲醇 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (E)-5-(α-carboxy-4-hydroxybenzylidene)-4-hydroxy-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gedge, David R.; Pattenden, Gerald; Smith, Anthony G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2127 - 2132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-3-oxobutanoate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 potassium phosphate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-4-methoxy-5-(α-methoxycarbonyl-4-methoxybenzylidene)-3-phenylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837

文献信息

• Synthesis of natural pulvinic acids based on a ‘[3+2] cyclization–Suzuki cross-coupling’ strategy
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.048

  日期：2005.2

  A number of pulvinic acid natural products were prepared based on Suzuki cross coupling reactions of α-hydroxy-γ-alkylidenebutenolides which are readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride. The formal total synthesis of pulvinic acid, atromentic acid, gomphidic acid and of 4-hydroxypulvinic acid, 4′-hydroxypulvinic acid and iso-gomphidic acid are reported. In

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。
• Preparation and constitution of isopinastric acid
  作者：P.K. Grover、T.R. Seshadri

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88009-6

  日期：1958.1

  pinastric acid by Volhard's method the alcoholysis of 4-methoxypulvinic dilactone yields pinastric acid and an equal amount of an isomeric compound having the same chemical properties as pinastric acid and giving the same degradation products, but differing in physical properties and in the properties of the derivatives. The new compound is therefore a stereoisomer and is named isopinastric acid. It seems

  在通过沃尔哈德（Volhard）方法合成樟脑酸的过程中，4-甲氧基pulvinic dilactone的醇解反应产生了樟脑酸和等量的异构体化合物，其化学性质与樟脑酸相同，并得到相同的降解产物，但物理性质和化学性质不同。衍生物的性质。因此，该新化合物是立体异构体，并被称为异二十碳四烯酸。相对于1：4-二苯基丁二烯系统，它似乎是反式-反式形式，而樟脑酸是顺式-反式。吸收光谱的研究支持了这种解释。
• Norbadione A: Synthetic Approach to the Bis(pulvinic acid) Moiety and Cesium-Complexation Studies
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski、Badia Amekraz、Christophe Moulin

  DOI：10.1002/anie.200390332

  日期：2003.3.17
• Agarwal; Seshadri, Indian Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 17,19
  作者：Agarwal、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Pattenden, Gerald; Turvill, Michael W.; Chorlton, Alan P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 10, p. 2357 - 2362
  作者：Pattenden, Gerald、Turvill, Michael W.、Chorlton, Alan P.

  DOI：——

  日期：——