7-hydroxy-7-{2-octyl-5-oxo-2-[2-(trimethylsilanyl)ethoxycarbonylamino]cyclopent-3-enyl}heptanoic acid methyl ester | 444586-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-hydroxy-7-{2-octyl-5-oxo-2-[2-(trimethylsilanyl)ethoxycarbonylamino]cyclopent-3-enyl}heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 7-hydroxy-7-[(2R)-2-octyl-5-oxo-2-(2-trimethylsilylethoxycarbonylamino)cyclopent-3-en-1-yl]heptanoate
• CAS: 444586-17-8
• 化学式: C₂₇H₄₉NO₆Si
• 分子量: 511.775
• InChiKey: SAGHAUJUTRURCU-GHTCIJBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-7-{2-octyl-5-oxo-2-[2-(trimethylsilanyl)ethoxycarbonylamino]cyclopent-3-enyl}heptanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 23.0h， 生成 (E)-7-{2-octyl-5-oxo-2-[2-(trimethylsilanyl)ethoxycarbonylamino]cyclopent-3-enylidene}heptanoic acid methyl ester 、 (Z)-7-{2-octyl-5-oxo-2-[2-(trimethylsilanyl)ethoxycarbonylamino]cyclopent-3-enylidene}heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k
• 作为产物：
  描述：

  9-octyl-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane 在 potassium phosphate 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 PdCl2(dppf)*CHCl3 、 四溴化碳 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.91h， 生成 7-hydroxy-7-{2-octyl-5-oxo-2-[2-(trimethylsilanyl)ethoxycarbonylamino]cyclopent-3-enyl}heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。

  摘要：

  据报道，新的12-氨基亚烷基环戊烯酮前列腺素的对映选择性合成。合成的关键步骤涉及不对称的烯丙基氰酸酯的[3.3]σ重排以形成不对称的5-氨基-1,6-二烯，通过Grubbs试剂催化的连续开环复分解反应将其进一步转化为环戊烯酮。一锅氧化。在5-碘-1,5-二烯上进行钯催化的交叉偶联反应，可以合成具有可变Rw侧链的类前列腺素。这些新化合物具有很高的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo010481k