(S)-2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole | 59592-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (S)-2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(pyrrolidin-2-yl)benzimidazole；2-(S)-pyrrolidin-2-yl-(benzimidazole)；2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole；(S)-2-(Pyrrolidin-2-YL)-1H-benzo[D]imidazole；2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 59592-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• mdl: MFCD01859287
• 分子量: 187.244
• InChiKey: FHGVBMUGKDNVNB-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.59h， 生成 3-[2-(1H-benzoimidazol-2-yl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-heptanoic acid benzyloxy-amide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/77186

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 (S)-2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and activity of pyrrolidinyl- and thiazolidinyl-dipeptide derivatives as inhibitors of the Tc80 prolyl oligopeptidase from Trypanosoma cruzi

  摘要：

  Pyrrolidinyl- and thiazolidinyl- dipeptide derivatives, featuring either a vinyl sulfone-, a 2-ketobenzothiazole-, a nitrile-, or a benzimidazole group at the C-terminus, were designed and synthesized as potential inhibitors of the prolyl-specific Tc80 proteinase from Trypanosoma cruzi, the agent of Chagas' disease. These compounds were evaluated in vitro towards the target enzyme which was classified as a serine protease belonging to the prolyl oligopeptidase family (EC 3.4.21.26). A peptidyl nitrile and two peptidyl alpha-ketobenzothiazoles were shown to be potent reversible and competitive inhibitors of Tc 80 proteinase, with K-i values in the range 38-219 nM, and compared advantageously with some known mammalian prolyl oligopeptidase inhibitors. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00118-5

文献信息

• [EN] SEROTONIN 5-HT2B RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR 5-HT2B DE LA SÉROTONINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010080357A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  Disclosed are Serotonin 5-HT2B receptor inhibitors of the formula I. Also disclosed are methods of making and methods of using these compounds.

  揭示了式I的5-HT2B受体拮抗剂。还公开了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• 2-吡咯-5-氟苯并咪唑的微波合成工艺
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN107698566A

  公开（公告）日：2018-02-16

  一种2‑吡咯‑5‑氟苯并咪唑I的微波合成工艺，包括步骤：将4‑氟邻苯二胺和脯氨酸在多聚磷酸中，在高温以及微波照射下反应一段时间得到，见以下反应式：通过微波照射促进反应，本发明极大地减少了合成2‑吡咯‑5‑氟苯并咪唑I的反应时间，也简化实验操作，提高了收率；从而极大地减低产物的制备成本，符合工业化要求。
• [EN] NOVEL BETULINIC PROLINE IMIDAZOLE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE IMIDAZOLE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2016001820A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to novel betulinic proline imidazole derivatives and related compounds, compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型苦药酸脯氨酸咪唑衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的治疗的有效组合物。
• The Synthesis of Chiral Isotetronic Acids with Amphiphilic Imidazole/Pyrrolidine Catalysts Assembled in Oil-in-Water Emulsion Droplets
  作者：Boyu Zhang、Zongxuan Jiang、Xin Zhou、Shengmei Lu、Jun Li、Yan Liu、Can Li

  DOI：10.1002/anie.201206438

  日期：2012.12.21

  catalytic cascade reaction of α‐ketoacids and aldehydes is achieved using the title catalyst and water as the solvent. Fluorescence imaging shows that the catalyst is mainly distributed on the surface of emulsion droplets. Optically active isotetronic acids can be obtained with this method and the emulsion droplets are responsible for the high reactivity and enantioselectivity.

  放下！使用标题催化剂和水作为溶剂，可以实现α-酮酸和醛类的高度对映选择性催化级联反应。荧光成像表明，催化剂主要分布在乳液液滴的表面。可以用这种方法获得旋光性的等渗酸，并且乳液液滴是导致高反应性和对映选择性的原因。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2012116257A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus ("HCV") are described. This invention also relates to processes of making such compounds, compositions comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat HCV infection.

  本发明描述了抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）复制的有效化合物。本发明还涉及制备这种化合物的过程，包含这种化合物的组合物，以及使用这种化合物治疗HCV感染的方法。