1-tert-butoxycarbonyl-2S-(2-benzimidazolyl)pyrrolidine | 175530-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonyl-2S-(2-benzimidazolyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate；1,1-Dimethylethyl (2S)-2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-pyrrolidinecarboxylate
• CAS: 175530-92-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₂
• 分子量: 287.362
• InChiKey: YSNJGSWONCSSCO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2S-(2-benzimidazolyl)pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-pyrrolidin-2-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Peptide deformylase inhibitors of Mycobacterium tuberculosis: Synthesis, structural investigations, and biological results

  摘要：

  Bacterial peptide deformylase (PDF) belongs to a subfamily of metalloproteases catalyzing the removal of the N-terminal formyl group from newly synthesized proteins. We report the synthesis and biological activity of highly potent inhibitors of Mycobacterium tuberculosis (Mtb) PDF enzyme as well as the first X-ray crystal structure of Mtb PDF. Structure-activity relationship and crystallographic data clarified the structural requirements for high enzyme potency and cell based potency. Activities against single and multi-drug-resistant Mtb strains are also reported.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.040
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl-2-(2-aminophenylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到1-tert-butoxycarbonyl-2S-(2-benzimidazolyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过 HBTU 推广的方法将羧酸高效一锅转化为苯并咪唑†

  摘要：

  苯并咪唑是药物发现过程中一种特殊且常规使用的药效基团。在此，我们报告了通过 HBTU 推广的新型方法温和、无酸、一锅法合成吲哚、烷基和 α-氨基苯并咪唑。广泛的吲哚羧酸、烷基羧酸和N保护的 α-氨基酸库已被转化为相应的苯并咪唑，产率为 80-99%。由于α-氨基苯并咪唑是非常有用的合成子，可作为化学催化以及药物发现工作的手性配体，因此我们报道的方法提供了通过简单的一锅操作从市售羧酸直接获得该支架的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra07773h

文献信息

• [EN] NOVEL BETULINIC PROLINE IMIDAZOLE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS PROLINE IMIDAZOLE DE L'ACIDE BÉTULINIQUE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2016001820A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The present invention relates to novel betulinic proline imidazole derivatives and related compounds, compositions useful for therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及新型苦药酸脯氨酸咪唑衍生物及相关化合物，以及用于治疗病毒性疾病特别是HIV介导疾病的治疗的有效组合物。
• EP0767792A4
  申请人：——

  公开号：EP0767792A4

  公开（公告）日：2002-11-20
• VITRONECTIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0767792A1

  公开（公告）日：1997-04-16
• NOVEL BETULINIC PROLINE IMIDAZOLE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20170129916A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The invention relates to novel betulinic proline substituted derivatives, related compounds, and pharmaceutical compositions useful for the therapeutic treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.
• US5977101A
  申请人：——

  公开号：US5977101A

  公开（公告）日：1999-11-02