(S)-3-Chloro-8-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-7,8-dihydro-6H-9-oxa-1,6-diaza-benzocycloheptene-5-thione; hydrochloride | 131321-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-Chloro-8-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-7,8-dihydro-6H-9-oxa-1,6-diaza-benzocycloheptene-5-thione; hydrochloride
• CAS: 131321-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃OS*ClH
• 分子量: 336.285
• InChiKey: LRINURRYILQHQI-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-甲基-3-羟基吡咯烷 在 氯化亚砜 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 58.17h， 生成 (S)-3-Chloro-8-(2-dimethylamino-ethyl)-6-methyl-7,8-dihydro-6H-9-oxa-1,6-diaza-benzocycloheptene-5-thione; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  罗卡汀和其类似物的旋光异构体：其对映异构体的合成和H1抗组胺活性及其与经典抗组胺剂的结构关系。

  摘要：

  2- [2-（二甲基氨基）乙基] -3,4-二氢-4-甲基吡啶并[3,2-f] -1,4-氧杂氮平-5（2H）-硫酮（罗卡汀）的对映体及其两个制备了更强效的类似物，其对映体纯度大于99.9％。通过这些化合物在豚鼠中阻断组胺诱导的致死性和抑制[3H]美吡拉明与豚鼠皮层结合的能力来评估其抗组胺活性。在该系列中，在2位具有R构型的化合物的效力至少是S异构体的300倍。构象分析和分子建模表明，罗卡汀可以采用一种构象，其中吡啶环，醚氧和质子化胺官能团的位置与某些更经典的抗组胺药可能结合的构象异构体的相应元素相似。这个构象，

  DOI：

  10.1021/jm00108a012