1-trimethylsilyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propyne | 102987-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propyne
• 英文别名: 3-(p-methoxyphenyl)-1-trimethylsilylprop-1-yne；(3-(4-methoxyphenyl)prop-1-ynyl)trimethylsilane；(3-(4-methoxyphenyl)prop-1-yn-1-yl)trimethylsilane；Silane, [3-(4-methoxyphenyl)-1-propynyl]trimethyl-；3-(4-methoxyphenyl)prop-1-ynyl-trimethylsilane
• CAS: 102987-40-6
• 化学式: C₁₃H₁₈OSi
• 分子量: 218.371
• InChiKey: JCSFYCCSGUIQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylsilyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propyne 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium fluoride dihydrate 、 C₃₅H₄₀F₂₀NO₄P 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (5S,6S,8aR)-6-chloro-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-8a-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]-hexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 [(η⁵-C5Me5)RuCl(μ₂-SMe)2Ru(η⁵-C5Me5)(OH2)]OTf 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-trimethylsilyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  钌催化的炔丙醇与硅烷的炔丙基还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601181

文献信息

• Cu(OAc)₂ Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl Chromen-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00177

  日期：2018.2.16

  Copper acetate mediated (4 + 2) annulation of sulfonylacetylenes with salicylic acids provides sulfonyl chromen-4-ones in the presence of benzotriazol-1-yloxy tri(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP, Castro’s reagent) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in MeNO2 at reflux for 3 h. The uses of various metal complexes and activating reagents are investigated for facile and efficient transformation

  乙酸铜介导的磺酰乙炔与水杨酸的（4 + 2）环合反应在苯并三唑-1-酰氧基三（二甲基氨基）phosph六氟磷酸酯（BOP，Castro试剂）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下提供了磺酰铬-4-酮MeNO 2回流3小时。研究了各种金属络合物和活化剂的使用，以实现便捷，高效的转化。提出了一个合理的机制。
• 一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113292561A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途。本发明提供的二吡咯并吡啶结构的化合物对JAK家族蛋白具有明显的抑制活性，为有效的JAK抑制剂，因此具备开发成抑制JAK进而治疗疾病的药物的前景。
• Synthesis of substituted anthracenes, pentaphenes and trinaphthylenes via alkyne-cyclotrimerization reaction
  作者：Naoko Saino、Tsuyoshi Kawaji、Taichi Ito、Yuko Matsushita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.130

  日期：2010.3

  The [2+2+2] cycloaddition reaction of 1,6-diynes 3 with 4-aryl-2-butyn-1-ols 4 and the following oxidation of the resulting benzylic alcohols to the aldehydes 1 and then treatment with an acid catalyst provided annulated anthracenes 2 in good yields.

  1，6-二炔3与4-芳基-2-丁炔-1-醇4的[2 + 2 + 2]环加成反应，然后将所得苄醇氧化为醛1，然后用酸催化剂处理提供了高产率的环状蒽2。
• Ipso selectivity in the reductive iodonio-Claisen rearrangement of allenyl(p-methoxyaryl)iodinanes
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/c39920000015

  日期：——

  Allenyl(aryl)iodinanes, generated from p-methoxy(diacetoxyiodo)arenes by the reaction with propyn-2-yl(trimethyl)silanes in the presence of BF3–Et2O in dichloromethane, undergo reductive ipso iodonio-Claisen rearrangement selectivity at –20 °C yielding ipso-substituted propynylarenes.

  在二氯甲烷中，在 BF3-Et2O 的存在下，通过与丙炔-2-基（三甲基）硅烷反应生成的对甲氧基（二乙酰氧基碘）烯丙基（芳基）碘烷，在 -20 °C 下发生还原性异碘-克莱森重排选择性反应，生成异取代的丙炔基烯丙基醚。
• An improved 1,3-diene synthesis from alkyne and ethylene using cross-enyne metathesis
  作者：Keisuke Tonogaki、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00215-0

  日期：2002.3

  Synthesis of 1,3-diene from alkyne and ethylene (1 atm) was improved using ruthenium carbene complex 1b having heterocyclic carbene as a ligand. In this reaction, the heteroatom at the propargylic position was not required, although the reaction of alkyne with the first-generation ruthenium carbene complex 1a was affected by the substituent at the propargylic position. Various 1,3-dienes could be synthesized

  使用具有杂环卡宾作为配体的钌卡宾配合物1b，可以改善由炔烃和乙烯（1 atm）合成1,3-二烯的能力。在该反应中，尽管炔烃与第一代钌卡宾配合物1a的反应受到炔丙基位置上的取代基的影响，但在炔丙基位置上不需要杂原子。各种1，3-二烯可以由炔烃和乙烯合成。