4-(4-methoxyphenyl)-2-butyn-1-ol | 85507-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)-2-butyn-1-ol
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)but-2-yn-1-ol
• CAS: 85507-11-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RJRWXKABLODIJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二丙炔基丙二酸二乙酯 、 4-(4-methoxyphenyl)-2-butyn-1-ol 在 cobalt(II) chloride 、 2,6-bis(1-methylethyl)-N-(2-pyridinylmethylene)phenylamine 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到Diethyl 5-(hydroxymethyl)-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃-环三聚反应合成取代的蒽，五苯和三萘嵌苯

  摘要：

  1，6-二炔3与4-芳基-2-丁炔-1-醇4的[2 + 2 + 2]环加成反应，然后将所得苄醇氧化为醛1，然后用酸催化剂处理提供了高产率的环状蒽2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.130
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-trimethylsilyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propyne 在 potassium carbonate 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2-butyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃-环三聚反应合成取代的蒽，五苯和三萘嵌苯

  摘要：

  1，6-二炔3与4-芳基-2-丁炔-1-醇4的[2 + 2 + 2]环加成反应，然后将所得苄醇氧化为醛1，然后用酸催化剂处理提供了高产率的环状蒽2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.130

文献信息

• Synthesis and monoamine oxidase inhibitory activities of .alpha.-allenic amines in vivo and in vitro. Different activities of two enantiomeric allenes
  作者：Christer Sahlberg、Svante B. Ross、Ingrid Fagervall、Anna Lena Ask、Alf Claesson

  DOI：10.1021/jm00361a017

  日期：1983.7

  alpha-allenic amines, including primary, secondary, and tertiary ones, was synthesized, partly by organocopper chemistry. Their ability to inhibit mouse and rat brain mitochondrial monoamine oxidase (MAO) in vivo and in vitro, respectively, was evaluated. Almost all compounds were quite potent inhibitors of MAO, some as potent as deprenyl. Like deprenyl, most of the compounds were selective inhibitors

  合成了一系列15种α-烯丙胺，包括伯，仲和叔胺，部分是通过有机铜化学合成的。分别评估了它们在体内和体外抑制小鼠和大鼠脑线粒体单胺氧化酶（MAO）的能力。几乎所有化合物都是相当有效的MAO抑制剂，有些与地戊二烯基一样强。像异戊二烯基一样，大多数化合物都是BAO MAO的选择性抑制剂。制备了N-甲基-N-（2,3-戊二烯基）苄胺（2）的两种对映体形式，发现R-（-）形式的活度是体内（+）形式的2.7倍，是25是体外活性的两倍。测试了大多数化合物增强小鼠苯乙胺（PEA）反应的能力，并且发现了MAO抑制能力与PEA增强之间的良好相关性。化合物5
• PROCESS FOR PRODUCTION OF SUBSTITUTED BENZENE
  申请人：Okamoto Sentaro

  公开号：US20100168441A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Disclosed is a process for production of a substituted benzene, which comprises intramolecularly and/or intermolecularly trimerizing a triple bond in an alkyne in the presence of a transition metal catalyst to yield a substituted benzene compound. In the process, the transition metal catalyst is prepared from an iminomethylpyridine represented by the formula (1) or (2), a transition metal salt or a hydrate thereof, and a reducing agent in a reaction system and is used to perform the trimerization. The process can be used in any one of the intramolecular cyclization of a triyne compound, the cyclization of a diyne compound or an alkyne compound and the intermolecular cyclization of three molecules of an alkyne compound, is excellent in economic effectiveness and operability, and is practically advantageous. wherein R 1 and R 3 independently represent a linear or cyclic C 1 -C 20 aliphatic hydrocarbon group or the like; R 2 represents a hydrogen atom or the like; X represents a hydrogen atom, O or the like; and Y represents O, S or the like.

  揭示了一种生产取代苯的过程，包括在过渡金属催化剂存在下，使炔烃中的三键进行分子内和/或分子间三聚化，从而产生取代苯化合物。在该过程中，过渡金属催化剂由式（1）或（2）表示的亚甲基吡啶胺、过渡金属盐或其水合物以及还原剂在反应系统中制备，并用于进行三聚化反应。该过程可用于三炔化合物的分子内环化、双炔化合物或炔烃的环化，以及三分子炔烃的分子间环化，具有经济效益和操作性优越，并在实际中具有优势。其中，R1和R3独立表示线性或环状的C1-C20脂肪烃基或类似物；R2表示氢原子或类似物；X表示氢原子、氧或类似物；Y表示氧、硫或类似物。
• Synthesis of substituted anthracenes, pentaphenes and trinaphthylenes via alkyne-cyclotrimerization reaction
  作者：Naoko Saino、Tsuyoshi Kawaji、Taichi Ito、Yuko Matsushita、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.130

  日期：2010.3

  The [2+2+2] cycloaddition reaction of 1,6-diynes 3 with 4-aryl-2-butyn-1-ols 4 and the following oxidation of the resulting benzylic alcohols to the aldehydes 1 and then treatment with an acid catalyst provided annulated anthracenes 2 in good yields.

  1，6-二炔3与4-芳基-2-丁炔-1-醇4的[2 + 2 + 2]环加成反应，然后将所得苄醇氧化为醛1，然后用酸催化剂处理提供了高产率的环状蒽2。