(5S,6S,8aR)-6-chloro-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-8a-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]-hexahydroindolizin-7(1H)-one | 1439440-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5S,6S,8aR)-6-chloro-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-8a-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]-hexahydroindolizin-7(1H)-one
• 英文别名: (5S,6S,8aR)-6-chloro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-propan-2-ylidene-8a-(4-trimethylsilylbut-3-ynyl)-3,5,6,8-tetrahydro-1H-indolizin-7-one
• CAS: 1439440-27-3
• 化学式: C₂₆H₃₆ClNO₂Si
• 分子量: 458.116
• InChiKey: XWSSFXRUBUECMB-AYRHNUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (5S,6S,8aR)-6-chloro-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-8a-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]-hexahydroindolizin-7(1H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以416 mg的产率得到(5S,6S,7R,8aR)-2-isopropylidene-6-methoxy-5-(4-methoxybenzyl)-8a-[4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl]-hexahydroindolizin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dimethylidene-8-(trimethylsilyl)oct-7-ynoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 cerium(III) chloride 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 、 C₃₅H₄₀F₂₀NO₄P 、 红铝 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (5S,6S,8aR)-6-chloro-2-isopropylidene-5-(4-methoxybenzyl)-8a-[4-(trimethylsilyl)but-3-yn-1-yl]-hexahydroindolizin-7(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应的FR901483三环核的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。 描述了一种针对FR901483的三环框架的有效方法。该序列的特征是氰酸酯的[3,3]-σ重排为异氰酸酯，随后进行不对称的铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，并带有末端炔烃以合成吲哚并立核核心。氮杂三环核心是通过分子内安息香反应完成的，以封闭天然产物的最后一个环。通过对关键环加成反应的模型研究，我们评估了不同取代基对链烯基异氰酸酯系链的影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316786