2',4'-bis(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxychalcone | 148356-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4'-bis(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxychalcone
• CAS: 148356-59-6
• 化学式: C₃₂H₃₀O₆
• 分子量: 510.587
• InChiKey: ISAWLMYQSPVXJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4'-bis(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxychalcone 在 caesium carbonate 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有二氢查尔酮作为酪氨酸酶抑制剂治疗皮肤色素沉着过度的新型杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黑色素沉积过多可能会导致一系列的皮肤病。黑色素的产生是由黑色素细胞进行的，其中酪氨酸酶起着关键作用。在这项工作中，我们鉴定了一系列具有二氢查耳酮骨架和间苯二酚结构的新型酪氨酸酶抑制剂杂化物，它们可以抑制酪氨酸酶活性并减少皮肤中的黑色素含量。化合物11c具有最强的抗酪氨酸酶活性，在纳摩尔浓度范围内显示出 IC 50值，同时具有显着的抗氧化活性和低细胞毒性。此外，在 HPLC 分析和 3D OrbiSIMS 成像可视化支持下的体外渗透测试表明11c具有出色的渗透性. 更重要的是，化合物11c在体内的豚鼠模型中减少了紫外线诱导的皮肤色素沉着中的黑色素含量。这些结果表明，化合物11c可以作为一种很有前途的强效酪氨酸酶抑制剂，用于开发治疗皮肤色素沉着过度的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00012
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',4'-bis(benzyloxy)-3,4,5-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  含有二氢查尔酮作为酪氨酸酶抑制剂治疗皮肤色素沉着过度的新型杂化物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  黑色素沉积过多可能会导致一系列的皮肤病。黑色素的产生是由黑色素细胞进行的，其中酪氨酸酶起着关键作用。在这项工作中，我们鉴定了一系列具有二氢查耳酮骨架和间苯二酚结构的新型酪氨酸酶抑制剂杂化物，它们可以抑制酪氨酸酶活性并减少皮肤中的黑色素含量。化合物11c具有最强的抗酪氨酸酶活性，在纳摩尔浓度范围内显示出 IC 50值，同时具有显着的抗氧化活性和低细胞毒性。此外，在 HPLC 分析和 3D OrbiSIMS 成像可视化支持下的体外渗透测试表明11c具有出色的渗透性. 更重要的是，化合物11c在体内的豚鼠模型中减少了紫外线诱导的皮肤色素沉着中的黑色素含量。这些结果表明，化合物11c可以作为一种很有前途的强效酪氨酸酶抑制剂，用于开发治疗皮肤色素沉着过度的潜在疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00012

文献信息

• Nishiyama, Kiyotoshi; Esaki, Sachiko; Deguchi, Ikuko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 1, p. 107 - 114
  作者：Nishiyama, Kiyotoshi、Esaki, Sachiko、Deguchi, Ikuko、Sugiyama, Naoko、Kamiya, Shintaro

  DOI：——

  日期：——