(3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(RS)-1-iodoethyl>-2-azetidinone | 112256-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(RS)-1-iodoethyl>-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(1-iodoethyl)azetidin-2-one
• CAS: 112256-69-6；112345-13-8
• 化学式: C₁₃H₂₆INO₂Si
• 分子量: 383.345
• InChiKey: PUUFWQDQTRSTGJ-NCYANSMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(RS)-1-iodoethyl>-2-azetidinone 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-carboxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯关键中间体（3 R，4 R）-4-乙酰氧基-3-[（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -2-氮杂环丁酮和（3 S，4 R）-3的新颖合成-（（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，来自（S）-乳酸

  摘要：

  两种类型的碳青霉烯关键中间体（4和6）是由廉价的（S）-乳酸乙酯（7）有效合成的。因此，将容易从7得到的（S）-2-苄氧基丙醛与二对茴香基甲胺缩合，得到手性亚胺。双烯酮与亚胺的[2 + 2]-环加成反应以高度立体选择性的方式进行，产生了所需的3,4-trans-3-乙酰基-β-内酰胺（13a）作为主要产物（非对映选择性为7-10： 1）。这分别以9个步骤和6个步骤进行了详细说明，分别为4和6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89105-5
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-4-<(S)-1-benzyloxyethyl>-3-<(R)-1-hydroxyethyl>-2-azetidinone 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3S,4S)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-4-<(RS)-1-iodoethyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-4-羧甲基-2-氮杂环丁酮，硫霉素中间体，从(S)-乳酸乙酯的合成

  摘要：

  通过 (3S,4S)-3-乙酰基-4-[(S)-1-苄氧基乙基]-2-azet idi 没有容易从 3 中获得，从 (S)-乳酸乙酯 (3) 有效地合成了标题硫霉素中间体，到顺序反应，其中碱催化消除和区域选择性硼氢化被用作关键过程。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.445

文献信息

• ITO, YOSHIO;KOBAYASHI, YUKO;KAWABATA, TAKEO;TAKASE, MITSURU;TERASHIMA, SH+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N8, C. 5767-5790
  作者：ITO, YOSHIO、KOBAYASHI, YUKO、KAWABATA, TAKEO、TAKASE, MITSURU、TERASHIMA, SH+

  DOI：——

  日期：——