(4-bromophenyl) (2S,3R)-6-azido-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate | 298199-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4-bromophenyl) (2S,3R)-6-azido-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 298199-45-8
• 化学式: C₂₀H₂₁BrN₄O₅
• 分子量: 477.315
• InChiKey: MZGLMPCGEKROEE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromophenyl) (2S,3R)-6-azido-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 DL-threo-β-Hydroxy-lysin
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴拉诺醇的ze庚因核心的不对称氨基羟基化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0061034
• 作为产物：
  描述：

  (para-bromophenyl)diethylphosphonoacetate 在 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium azide 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.41h， 生成 (4-bromophenyl) (2S,3R)-6-azido-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-巴拉诺醇的ze庚因核心的不对称氨基羟基化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0061034

文献信息

• An Asymmetric Aminohydroxylation Approach to the Azepine Core of (−)-Balanol
  作者：Craig E. Masse、Adam J. Morgan、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol0061034

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]An efficient formal synthesis of the potent protein kinase C inhibitor (-)-balanol that relies on a modified asymmetric aminohydroxylation of the alpha,beta-unsaturated aryl ester (1) is reported. The aryl ester functionality and the dihydroquinyl alkaloid ligand system (DHQ)2-AQN are used to control the regio- and enantioselectivity of the process.

  [反应：见正文]报道了有效的正式蛋白激酶C抑制剂（-）-balanol的合成，该合成依赖于α，β-不饱和芳基酯（1）的修饰的不对称氨基羟基化。芳基酯官能度和二氢喹啉生物碱配体系统（DHQ）2-AQN用于控制该方法的区域和对映选择性。