(5S)-5-(3'butenyl)-tetrahydro-2-furanone | 114423-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S)-5-(3'butenyl)-tetrahydro-2-furanone
• 英文别名: (5S)-5-but-3-enyloxolan-2-one
• CAS: 114423-69-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: BUGGYMCPMUQOPG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-(3'butenyl)-tetrahydro-2-furanone 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (5S)-5-(3'-oxopropyl)tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model hapten with cyclohexanediol and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone groups, a synthetic analog of poison ivy and tulipalin allergens connected with a carbon chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a014
• 作为产物：
  描述：

  (R)-γ-羟甲基-γ-丁内酯 (R)-4,5-二氢-5-羟甲基-2(3H)-呋喃酮 (R)-5-羟甲基-2-氧代四氢呋喃 在 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5S)-5-(3'butenyl)-tetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model hapten with cyclohexanediol and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone groups, a synthetic analog of poison ivy and tulipalin allergens connected with a carbon chain

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a014

文献信息

• Catalytic Enantioselective Mukaiyama-Michael Reaction of 2-(Trimethyl­silyloxy)furan with α′-Phenylsulfonyl Enones
  作者：Sunggak Kim、Hyeyeon Yang

  DOI：10.1055/s-2008-1032074

  日期：——

  The Mukaiyama-Michael reaction of 2-(trimethylsi­lyloxy)furan with α′-phenylsulfonyl enones using bis(oxazoline)-copper(II) complexes as chiral catalyst provides the γ-butenolides in high enantio- and diastereoselectivity. This approach is very useful for the enantioselective synthesis of γ-butenolide derivatives under chiral Lewis acid catalysis.

  使用双（噁唑啉）-铜（II）络合物作为手性催化剂，使 2-（三甲基硅氧基）呋喃与δ′-苯磺酰基烯酮发生 Mukaiyama-Michael 反应，以高对映选择性和非对映选择性生成δ³-丁烯内酯。这种方法对于在手性路易斯酸催化下对δ-丁烯内酯衍生物的对映选择性合成非常有用。
• Conversion of Hydroxy Nitriles to Lactones Using <i>Rhodococcus rhodochrous</i> Whole Cells
  作者：Stephen K. Taylor、Nikolas H. Chmiel、Lloyd J. Simons、James R. Vyvyan

  DOI：10.1021/jo9616623

  日期：1996.1.1
• MATTES, HENRI;BENEZRA, CLAUDE, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, C. 2732-2737
  作者：MATTES, HENRI、BENEZRA, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a model hapten with cyclohexanediol and .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactone groups, a synthetic analog of poison ivy and tulipalin allergens connected with a carbon chain
  作者：Henri Mattes、Claude Benezra

  DOI：10.1021/jo00247a014

  日期：1988.6