1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-p-tolyl-3-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole | 1092513-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-p-tolyl-3-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: Trimethyl-[5-(4-methylphenyl)-1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-3-yl]silane
• CAS: 1092513-71-7
• 化学式: C₂₅H₃₃BN₂O₂Si
• 分子量: 432.446
• InChiKey: TWPKRSDEJJPSQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-p-tolyl-3-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole 在 XPhos Pd G2 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(phenyl)-3-(trimethylsilyl)-4-(4-methoxyphenyl)-5-(4-tolyl)pyrazole 、
  参考文献：
  名称：

  通过sydnone环加成反应扩展可用的吡唑取代方式

  摘要：

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.049
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-4-p-tolyl-1,2,3-oxadiazol-3-ium-5-olate 、 三甲基(4,4,5,5-四甲基)-1,3,2-二氧硼烷-2-基)乙炔硅烷 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到1-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-5-p-tolyl-3-(trimethylsilyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  溴Sydnones的交叉偶联：向功能化吡唑的灵活路线的发展。

  摘要：

  描述了将Suzuki交叉偶联方法应用于来自4-溴嘧啶酮的一系列C -4取代的sydnones。而且，证明了这种方法制备多种吡唑的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo802240e