2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol | 160681-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-ol；1-(2-Methyl-1H-indole-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
• CAS: 160681-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: CSAYZYSBYVMRHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol 在 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4,4,4-Trifluoro-3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  新型氟化植物生长调节剂4,4,4-三氟-3-（吲哚-3-）丁酸的合成及其生物活性。

  摘要：

  取代的2,2,2-三氟-1-（吲哚-3-）可以轻松合成取代的4,4,4-三氟-3-（吲哚-3-）丁酸（TFIBA），这是一种新型的氟化植物生长调节剂。乙醇。合成的取代的TFIBA对大白菜，生菜和水稻植株显示出明显的促进根系生长的活性。5-MeO-2-Me-​​TFIBA（2d）对大白菜具有特别强的促进活性，而5-Me-TFIBA（2b）显着促进了所有三种植物的根部生长。在分子的吲哚核（5-Br-和5-C1-TFIBA（2e和2g））的5-位卤化的TFIBA的促进活性也大于原始的非取代化合物TFIBA的活性。具有强吸电子基团的5-N02-TFIBA（2h）仅表现出非常弱的促根生长活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.60.755
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  带有Josiphos配体的铑（III）一元氢化物配合物催化的芳基全氟烷基酮的不对称加氢。

  摘要：

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201902585

文献信息

• TEMPO-Mediated Cross-Dehydrogenative Coupling of Indoles and Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Fluorinated Alcohols
  作者：Dhananjay S. Nipate、Sonam Jaspal、Vikki N. Shinde、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00031

  日期：2021.2.19

  A simple and highly efficient metal-free method has been developed for hydroxyfluoroalkylation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines via TEMPO-mediated C(sp3)–H and C(sp2)–H bond cross-dehydrogenative coupling of fluorinated alcohols and indoles. The protocol showed broad substrate scope, afforded good yields of hydroxyfluoroalkylated products, and was amenable for scale-up. Mechanistic investigation

  已经开发了一种简单高效的无金属方法，用于通过TEMPO介导的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键交叉脱氢偶联将吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行羟基氟烷基化氟化醇和吲哚。该方案显示出广泛的底物范围，提供了良好的羟基氟烷基化产物收率，并且适合规模扩大。机理研究表明该自由基途径的参与。
• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。
• Mixed-Metal MIL-100(Sc,M) (M=Al, Cr, Fe) for Lewis Acid Catalysis and Tandem CC Bond Formation and Alcohol Oxidation
  作者：Laura Mitchell、Patrick Williamson、Barbora Ehrlichová、Amanda E. Anderson、Valerie R. Seymour、Sharon E. Ashbrook、Nadia Acerbi、Luke M. Daniels、Richard I. Walton、Matthew L. Clarke、Paul A. Wright

  DOI：10.1002/chem.201404377

  日期：2014.12.15

  obtained and filtered off after extended reaction times. Supported α‐Fe2O3 nanoparticles were also active Lewis acid species, although less active than Sc3+ in trimer sites. The incorporation of Fe3+ into MIL‐100(Sc) imparts activity for oxidation catalysis and tandem catalytic processes (Lewis acid+oxidation) that make use of both catalytically active framework Sc3+ and Fe3+. A procedure for using these mixed‐metal

  通过直接合成将三价金属阳离子Al 3+，Cr 3+和Fe 3+以及Sc 3+分别引入MIL-100（Sc，M）固溶体（M = Al，Cr，Fe）中。粉末X射线衍射（PXRD）和固态NMR，UV / Vis和X射线吸收（XAS）光谱已证实了该取代。混合SC /是在铁的哪个部分制备的Fe MIL-100样品呈现为的α-Fe 2 ö 3如XAS，TGA和PXRD所示，MOF介孔笼中的纳米颗粒。路易斯酸催化的Friedel-Crafts添加物中的混合金属催化剂的催化活性随Sc含量的增加而增加，第二种金属的衰减作用按Al> Fe> Cr的顺序降低。Sc，Fe混合金属材料具有可接受的活性：在相同的反应时间内掺入40％的铁只会导致活性降低20％，并且在延长的反应时间后仍可得到纯净的产品并过滤掉。支持的α-Fe 2个ö 3纳米颗粒也活性的路易斯酸物种，比钪虽然较不活跃3+中的三聚体的网站。Fe 3+的结合
• Friedel-Crafts Benzylation of Unprotected Anilines with Indole-3- carbinols to Access Trifluoro-methyl(indolyl)phenylmethanes
  作者：Paidamoyo Chigumbu、Junfeng Fu、Ingrid Rakielle Tsapy Takia、Yongjiang Wang、Xiaoyu Han

  DOI：10.2174/1570178618666210225114226

  日期：2022.5

  An unprecedented protocol for the efficient and highly chemoselective alkylation of unprotected anilines with deactivated CF3-indole-3-carbinols promoted by In(OTf)3 has been developed. A series of diversified trifluoromethylated (indolyl)phenylmethanes were produced featuring the C-alkylation in moderate to high chemical yields and with high regioselectivities.

  一种前所未有的协议被开发出来，用于促进未受保护的苯胺与去活化的CF3-吲哚-3-甲醇的高效、高选择性烷基化反应，该反应由In（OTf）3促进。一系列多样化的三氟甲基化（吲哚基）苯甲烷产物被制备出来，其C-烷基化反应在中等到高的化学收率和高的区域选择性下进行。
• Thermal condensation of indoles with trifluoroacetaldehyde
  作者：Yasuo Maki、Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Munehiro Senga、Louis A. Cohen

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82736-0

  日期：1988.4