damaurone D | 1598385-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: damaurone D
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-7,7-dimethyl-8,9-dihydrofuro[2,3-f]chromen-3-one
• CAS: 1598385-13-7
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: KUKJLCDZYVAPNW-BOPFTXTBSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  damaurone D 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-(4-hydroxybenzyl)-7,7-dimethyl-8,9-dihydro-2H-furo[2,3-f]chromen-3(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吡喃酮衍生物的合成及抗炎活性

  摘要：

  合成了一系列新的二氢吡喃酮衍生物并作为潜在的抗炎剂进行了评估。通过多功能哌嗪催化的二氢吡喃苯并呋喃中间体 2 和多种醛之间的羟醛反应进行后期衍生，很容易得到新型二氢吡喃酮类似物。对合成的二氢吡喃金酮衍生物和相关化合物抑制脂多糖刺激的 RAW 264.7 细胞的诱导型一氧化氮合酶和亚硝酸盐产生的评估提供了对金酮衍生物结构-活性关系的洞察。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s12272-017-0910-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchroman-6-yl)ethanone 在 哌嗪 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 damaurone D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Proposed Structure of Damaurone D and Evaluation of Its Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  以五个步骤实现了目标结构达摩烷型D的高效简洁合成，无需进行保护-去保护操作。该合成方法的关键特色之一在于自主设计的苯并呋喃酮α-卤代和分子内O-烷基化驱动的多用途羟醛缩合反应。然而，合成得到的达摩烷型D的氢谱（H-NMR）与碳谱（C-NMR）数据与已有报道并不吻合。通过综合运用二维核磁共振技术，包括异核单量子相干谱（HSQC）、异核多键连接谱（HMBC）和核欧沃豪斯效应谱（NOESY），对合成的达摩烷型D结构进行了确认。实验发现，合成的达摩烷型D在鼠源巨噬细胞RAW264.7中展现出显著的抗炎活性，表现为达摩烷型D处理细胞能抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）表达以及亚硝酸盐生成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00528

文献信息

• Synthesis of the Proposed Structure of Damaurone D and Evaluation of Its Anti-inflammatory Activity
  作者：Young Taek Han、Zheng Wang、Eun Ju Bae

  DOI：10.1248/cpb.c15-00528

  日期：——

  Concise and efficient synthesis of the proposed structure of damaurone D is accomplished in five steps without protection-deprotection operations. The key feature of our synthesis includes a versatile aldol reaction of the benzofuranone, provided by selective α-halogenation and intramolecular O-alkylation. However, the H- and C-NMR spectral data of the synthesized damaurone D did not agree with previous reports. The structure of the synthesized damaurone D was confirmed using combined two dimensional (2D)-NMR analysis, including heteronuclear single quantum coherence (HSQC), heteronuclear multiple bond connectivity (HMBC), and nuclear Overhauser effect spectroscopy (NOESY). The synthesized damaurone D was found to exhibit potent anti-inflammatory activity in murine macrophage RAW264.7 cells, which was demonstrated by the findings that damaurone D treatment in cells resulted in the inhibition of lipopolysaccharide (LPS)-stimulated inducible nitric oxide synthase (iNOS) and cyclooxygenase-2 (COX-2) expression and nitrite production.

  以五个步骤实现了目标结构达摩烷型D的高效简洁合成，无需进行保护-去保护操作。该合成方法的关键特色之一在于自主设计的苯并呋喃酮α-卤代和分子内O-烷基化驱动的多用途羟醛缩合反应。然而，合成得到的达摩烷型D的氢谱（H-NMR）与碳谱（C-NMR）数据与已有报道并不吻合。通过综合运用二维核磁共振技术，包括异核单量子相干谱（HSQC）、异核多键连接谱（HMBC）和核欧沃豪斯效应谱（NOESY），对合成的达摩烷型D结构进行了确认。实验发现，合成的达摩烷型D在鼠源巨噬细胞RAW264.7中展现出显著的抗炎活性，表现为达摩烷型D处理细胞能抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶-2（COX-2）表达以及亚硝酸盐生成。
• Synthesis and anti-inflammatory activities of novel dihydropyranoaurone derivatives
  作者：Zheng Wang、Eun Ju Bae、Young Taek Han

  DOI：10.1007/s12272-017-0910-5

  日期：2017.6

  A novel series of dihydropyranoaurone derivatives were synthesized and evaluated as potential anti-inflammatory agents. Late-stage derivatization by versatile piperazine-catalyzed aldol reaction between dihydropyanobenzofuran intermediate 2 and diverse aldehydes readily afforded the novel dihydropyranoaurone analogs. Evaluation of the synthesized dihydropyranoaurone derivatives and related compounds

  合成了一系列新的二氢吡喃酮衍生物并作为潜在的抗炎剂进行了评估。通过多功能哌嗪催化的二氢吡喃苯并呋喃中间体 2 和多种醛之间的羟醛反应进行后期衍生，很容易得到新型二氢吡喃酮类似物。对合成的二氢吡喃金酮衍生物和相关化合物抑制脂多糖刺激的 RAW 264.7 细胞的诱导型一氧化氮合酶和亚硝酸盐产生的评估提供了对金酮衍生物结构-活性关系的洞察。图形摘要