methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-hydroxy-β-D-glucopyranoside | 75860-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-hydroxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 75860-59-2
• 化学式: C₃₅H₃₀O₁₁
• 分子量: 626.617
• InChiKey: HYUUXYZRNQAJHO-NPWNQZGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-hydroxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 72.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-chloro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1528 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-5-bromo-β-D-glucopyranose 在 silver(l) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-hydroxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1528 - 1534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Fluorination (at C5) of Some Derivatives of D-Glucose
  作者：Brian W. Skelton、Robert V. Stick、Keith A. Stubbs、Andrew G. Watts、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch03288

  日期：——

  presented.As well, various approaches to 5-fluoro glycopyranosides have been developed. The photobromination of phenyl tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside, followed by fluorination and protecting group removal gave phenyl 5-fluoro-β-D-glucopyranoside. The photobromination of penta-O-acetyl-β-D-glucopyranose, followed by hydro- lysis and treatment with methanol, gave a hemiacetal that was converted via treatment

  β-D-吡喃葡萄糖和α-和β-D-吡喃葡萄糖基氟的各种过酯的光溴化反应产生了能够转化为相应的5-氟化物的5-溴衍生物。发现这种转化的最佳试剂是乙醚/二氯甲烷中的四氟硼酸银。介绍了五-O-苯甲酰基-5-氟-α-L-吡喃糖的单晶X射线结构测定。此外，还开发了5-氟吡喃糖苷的各种方法。苯基四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷的光溴化作用，随后氟化和保护基团的去除得到苯基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的光溴化，然后水解和甲醇处理，得到半缩醛，该半缩醛通过用二乙基氨基三氟化硫处理转化，随后保护基团去除为甲基5-氟-β-D-吡喃葡萄糖苷。甲基 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-α- 和 -β-D-xylo-hex-5-enosides 用二甲基二环氧乙烷或 3-氯过苯甲酸转化为相应的环氧化物；随后用氟化氢/吡啶处理，然后产生5-氟吡喃糖苷作为主要产物。介绍了