1,2,3,4-terta-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside | 69534-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-terta-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranose；[(2S,3R,4S,5S)-2,3,5-tribenzoyloxy-6-methylideneoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 69534-70-9
• 化学式: C₃₄H₂₆O₉
• 分子量: 578.575
• InChiKey: DUIVQXUKNFVVQW-UNMGZEBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-terta-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside 在 三乙烯二胺 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 苄基三乙基氯化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 (5S,6R,7S,8S)-5-Methoxy-4-oxaspiro<2.5>octane-6,7,8-triol
  参考文献：
  名称：

  潜在的葡萄糖苷酶抑制剂的合成：D-吡喃吡喃糖苷-5-螺-l'-环丙烷†

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖合成D-木吡喃糖-5-螺-1'-环丙烷5，其甲基α-D-糖苷7和其苄基β-D-糖苷13，并讨论了它们在溶液中的构象。甲Königs -克诺尔的苷化10揭示了离子中间体1，1-（dibromocyclopropyl）carboxonium离子型的，以对抗环丙烷环的开口稳定。对于α-D-构型的甲基糖苷7，观察到对蔗糖酶的抑制作用非常弱，而β-D-构型的苄基糖苷13没有抑制乳化素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730521
• 作为产物：
  描述：

  C₃₄H₂₇IO₉ 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以92%的产率得到1,2,3,4-terta-O-benzoyl-6-deoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/六甲基磷酸三酰胺：一种合成保护的1,2-和5,6-烯吡喃糖苷的新型高效试剂

  摘要：

  消除...的新方法 卤化氢 和 对甲苯磺酸 从糖部分使用 氢化钠 （NaH）在 六甲基磷酸三酰胺报告了室温下的（HMPA）。与NaH / DMF相比，NaH / HMPA具有多个优点：消除产物即使从位阻起始原料中也不仅从卤化物，也可以甲苯磺酸盐。

  DOI：

  10.1039/b010196f

文献信息

• A Method for the Syntheses of Enopyranosides
  作者：Khalid Khan、Shahnaz Perveen、Raed Al-Qawasmeh、Mohammed Shekhani、Syed Ali Shah、Wolfgang Voelter

  DOI：10.2174/157017809787893109

  日期：2009.4.1

  Sodium hydride (NaH) in hexamethylphosphoric triamide (HMPA) has been introduced as an economical and efficient reagent towards the creation of 1,2- or 5,6-enopyranosides from the corresponding halogenated or tosylated pyranosides. NaH/HMPA has several advantages compared to NaH/DMF: elimination products are produced in high yields even from sterically-hindered halides as well as tosylates.

  六甲基磷酸三酰胺（HMPA）中的氢化钠（NaH）作为一种经济、高效的试剂被引入到从相应的卤代或对甲苯磺酰基吡喃糖苷生成 1,2- 或 5,6- 烯吡喃糖苷的过程中。与 NaH/DMF 相比，NaH/HMPA 具有以下几个优点：即使从立体受阻的卤化物和对甲苯磺酸盐中也能生成高产率的消除产物。
• Crystalline pseudo-α-<scp>D</scp>-glucopyranose
  作者：Regine Blattner、Robert J. Ferrier

  DOI：10.1039/c39870001008

  日期：——

  Crystalline pseudo-α-D-glucopyranose, a compound of potential biochemical interest, has been obtained for the first time from a 6-deoxyhex-5-enopyranose derivative as starting material.

  首次从6-脱氧-5-烯-己吡喃糖衍生物中获得了具有潜在生物化学价值的化合物——结晶状假-α-D-吡喃葡萄糖。
• Blattner, Regine; Ferrier, Robert J.; Tyler, Peter C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1535 - 1539
  作者：Blattner, Regine、Ferrier, Robert J.、Tyler, Peter C.

  DOI：——

  日期：——
• Blattner, Regine; Ferrier, Robert J.; Haines, Stephen R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2413 - 2416
  作者：Blattner, Regine、Ferrier, Robert J.、Haines, Stephen R.

  DOI：——

  日期：——
• HUBER, ROLF;MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE;VASELLA, ANDREA, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 1329-1337
  作者：HUBER, ROLF、MOLLEYRES, LOUIS-PIERRE、VASELLA, ANDREA

  DOI：——

  日期：——