diethyl 2-acetamido-2-(2',2'-dimethoxyethyl)propanedioate | 66966-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-acetamido-2-(2',2'-dimethoxyethyl)propanedioate
• 英文别名: Diethyl 2-acetamido-2-(2,2-dimethoxyethyl)propanedioate
• CAS: 66966-87-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₇
• 分子量: 305.328
• InChiKey: QBOHEMVPIKESFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-acetamido-2-(2',2'-dimethoxyethyl)propanedioate 在 碘代三甲硅烷 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  改进了对β，γ-烯醇醚氨基酸，L-2-氨基-4-甲氧基-反丁酸-烯酸和l-2-氨基-4-甲氧基-丁酸-烯酸的合成途径

  摘要：

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98044-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-(ethoxycarbonyl)-4-pentenoate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl 2-acetamido-2-(2',2'-dimethoxyethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  （S）-天冬氨酸半醛：合成与结构研究

  摘要：

  我们报告了一种新型合成的（S）-天冬氨酸半醛（S）-ASA，1，赖氨酸生物合成的关键中间体，基于烯醇醚前体（S）-2-amino-4的水解-甲氧基丁-3-烯酸10。（S）-ASA可从这种稳定的中间体中方便且定量地释放出来，并且可以直接用于生物学研究，因为甲醇是唯一的副产物。酶抑制研究和化学先例暗示环状乳醇结构可能很重要。但是，异核多键耦合（HMBC）测量与水合物是水溶液中的主要物质相一致。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00330-4

文献信息

• Synthesis of L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid
  作者：Dennis D. Keith、John A. Tortora、Roxana Yang

  DOI：10.1021/jo00413a016

  日期：1978.9
• ALKS, VITAUTS;SUFRIN, JANICE R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5257-5260
  作者：ALKS, VITAUTS、SUFRIN, JANICE R.

  DOI：——

  日期：——
• (S)-Aspartate semi-aldehyde: Synthetic and structural studies
  作者：Carolyn V. Coulter、Juliet A. Gerrard、James A.E. Kraunsoe、Deborah J. Moore、Andrew J. Pratt

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00330-4

  日期：1996.5

  We report a novel synthesis of (S)-aspartate semi-aldehyde, (S)-ASA, 1, a key intermediate in the biosynthesis of lysine, based on hydrolysis of an enol ether precursor, (S)-2-amino-4-methoxybut-3-enoic acid, 10. (S)-ASA is conveniently and quantitatively liberated from this stable intermediate and can be used in biological studies directly, since methanol is the only side-product. Enzyme inhibition

  我们报告了一种新型合成的（S）-天冬氨酸半醛（S）-ASA，1，赖氨酸生物合成的关键中间体，基于烯醇醚前体（S）-2-amino-4的水解-甲氧基丁-3-烯酸10。（S）-ASA可从这种稳定的中间体中方便且定量地释放出来，并且可以直接用于生物学研究，因为甲醇是唯一的副产物。酶抑制研究和化学先例暗示环状乳醇结构可能很重要。但是，异核多键耦合（HMBC）测量与水合物是水溶液中的主要物质相一致。
• Improved synthetic access to the β,γ-enol ether amino acids, L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid and l-2-amino-4-methoxy--but-3-enoic acid
  作者：Vitauts Alks、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98044-4

  日期：1990.1

  to L-2-amino-4-methoxy--but-3-enoic acid, exclusive of the - isomer, has been developed. The key step is direct formation of a -enol ether derivative from the corresponding dimethylacetal, by refluxing in CCl4, in the presence of hexamethyldisilazane and Me3SiI. The isomeric L- amino acid could be accessed from this route by isomerizing the intermediate, methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy--but-3-enoate

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。