methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoate | 66966-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoate
• 英文别名: Methyl 4-methoxy-2-N-acetylaminobut-3(E)-enoate；Methyl (3E)-2-(acetylamino)-4-methoxybut-3-enoate；methyl (E)-2-acetamido-4-methoxybut-3-enoate
• CAS: 66966-91-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: WUQCVMQJBZRKRY-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoate 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00413a016
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2Z)-2-乙酰氨基-4-甲氧基-2-丁烯酸酯 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸（E）-β，γ-烯醇醚的新合成

  摘要：

  通过新方法合成了带有烯醇醚侧链的各种N-保护的氨基酸，这使得在引入N-保护基团和烯醇醚部分时具有极大的通用性。该方法处理Wittig-Horner缩合，得到α，β-脱氢高丝氨酸醚衍生物，然后区域和立体选择性异构化成β，γ-烯醇醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93464-1

文献信息

• A new synthesis of α-amino acids (E)-β,γ-enol ethers
  作者：M. Daumas、L. Vo-quang、Y. Vo-quang、F. Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93464-1

  日期：——

  Various N-protected amino acids bearing an enol ether side chain were synthesized by a new method allowing a great versatility in the introduction of both the N-protective groups and the enol ether moieties. This method deals with a Wittig-Horner condensation to afford the α,β-dehydro homoserine ethers derivatives, followed by a regio and stereo selective isomerization into β,γ-enol ethers.

  通过新方法合成了带有烯醇醚侧链的各种N-保护的氨基酸，这使得在引入N-保护基团和烯醇醚部分时具有极大的通用性。该方法处理Wittig-Horner缩合，得到α，β-脱氢高丝氨酸醚衍生物，然后区域和立体选择性异构化成β，γ-烯醇醚。
• Improved synthetic access to the β,γ-enol ether amino acids, L-2-amino-4-methoxy-trans-but-3-enoic acid and l-2-amino-4-methoxy--but-3-enoic acid
  作者：Vitauts Alks、Janice R. Sufrin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98044-4

  日期：1990.1

  to L-2-amino-4-methoxy--but-3-enoic acid, exclusive of the - isomer, has been developed. The key step is direct formation of a -enol ether derivative from the corresponding dimethylacetal, by refluxing in CCl4, in the presence of hexamethyldisilazane and Me3SiI. The isomeric L- amino acid could be accessed from this route by isomerizing the intermediate, methyl DL-2-acetamido-2-amino-4-methoxy--but-3-enoate

  已开发出排除异构体的L-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸的合成途径。关键步骤是在六甲基二硅氮烷和Me 3 SiI存在下，通过在CCl 4中回流，从相应的二甲基缩醛直接形成-enol醚衍生物。同分异构的L-氨基酸可从该路线由异构化中间，甲基访问DL-2-乙酰氨基-2-氨基-4-甲氧基-丁-3-烯酸甲酯在217℃，得到-在一个1:1的混合物10的比例。
• DAUMAS, M.;VO-QUANG, L.;VO-QUANG, Y.;GOFFIC, F. LE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 5121-5124
  作者：DAUMAS, M.、VO-QUANG, L.、VO-QUANG, Y.、GOFFIC, F. LE

  DOI：——

  日期：——
• ALKS, VITAUTS;SUFRIN, JANICE R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 5257-5260
  作者：ALKS, VITAUTS、SUFRIN, JANICE R.

  DOI：——

  日期：——
• New non-proteogenic aminoacids bearing an enol aryl-ether moiety.
  作者：M. Daumas、L. Vo-Quang、F. Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88758-5

  日期：1992.3

  Aminoacids bearing an enol aryl-ether moiety have been synthesized by a new method allowing a great versatility in the introduction of N-protective groups and enol ether functions. This method involves a Wittig-Horner condensation affording alpha,beta-dehydro homoserine ether derivatives, followed by a regio and stereoselective isomerization into the desired E enol ether. Clean deprotection was achieved providing new 2-amino-4-aryloxybut-3(E)-enoic acids 3.