methyl (2S,3R,5R)-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-2,3,5-trihydroxyhexanoate | 116328-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,5R)-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-2,3,5-trihydroxyhexanoate
• 英文别名: methyl (4S,5R)-5-[(2S)-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 116328-99-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: UUFFQDYIQIFZSI-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,5R)-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-2,3,5-trihydroxyhexanoate 在 钯 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.59h， 生成 methyl (2S,3R)-2,3,5-trihydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 II。两性霉素 B 苷元的 C-1–C-12 片段的简便合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-erythro-pentofuranose (11) 被立体选择性地转化为 Witting 盐 8，对应于两性霉素 B 苷元的 C-1-C-6 部分（ 1) 在 8 个步骤中以 57% 的总收率。与 1 的 C-7-C-12 部分相对应的醛链段 9 或 10 也分 6 个步骤从 11 中衍生而来，总产率分别为 53% 或 38%。8 与 9 或 10 的 Wittig 缩合，然后四步转化得到 C-1–C-12 片段，(3S,5R,8R,9R,11S)-1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-12-iodo-3,5 :8,9-二-O-异亚丙基-11-O-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-dodecanehexol(4)or(2S,4R,5R,8R, 10S)-1,2-脱水-12-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4005
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidee-α-D-ribofuranose 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 碘 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 methyl (2S,3R,5R)-6-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-2,3,5-trihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  两性霉素 B 的合成研究。 II。两性霉素 B 苷元的 C-1–C-12 片段的简便合成

  摘要：

  3-Deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-D-erythro-pentofuranose (11) 被立体选择性地转化为 Witting 盐 8，对应于两性霉素 B 苷元的 C-1-C-6 部分（ 1) 在 8 个步骤中以 57% 的总收率。与 1 的 C-7-C-12 部分相对应的醛链段 9 或 10 也分 6 个步骤从 11 中衍生而来，总产率分别为 53% 或 38%。8 与 9 或 10 的 Wittig 缩合，然后四步转化得到 C-1–C-12 片段，(3S,5R,8R,9R,11S)-1-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-12-iodo-3,5 :8,9-二-O-异亚丙基-11-O-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-1,3,5,8,9,11-dodecanehexol(4)or(2S,4R,5R,8R, 10S)-1,2-脱水-12-Ot-丁基二甲基甲硅烷基-4

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4005

文献信息

• KINOSHITA, MITSUHIRO;MORIOKA, MASAHIKO;TANIGUCHI, MASATO;SHIMIZU, JUN, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4005-4014
  作者：KINOSHITA, MITSUHIRO、MORIOKA, MASAHIKO、TANIGUCHI, MASATO、SHIMIZU, JUN

  DOI：——

  日期：——