9-Methylidene-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 139294-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 9-Methylidene-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 139294-53-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: NQELOGXABCUECW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2--2-cyclohexenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 cerium(III) chloride 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 9-Methylidene-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效便捷合成δ-内酯

  摘要：

  -4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-9-亚甲基-2-氧杂双环-[3.3.1]壬南-3-酮（5a–c）及其相关化合物5e–h，-4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-8-亚甲基-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮（5d）由2-（苯硫基）环己基-2-烯-1-醇（1a–c）的α-二氮杂丙酸酯合成3和他们的相关的化合物E-H和2-（苯硫基）环戊-2-烯-1-醇（1D），分别经由环状allylsulfonium叶立德的[2,3]σ重排4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80778-5