2--2-cyclohexenone | 76047-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2--2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-[(phenylsulfanyl)methyl]cyclohex-2-en-1-one；2-(phenylthiomethyl)cyclohex-2-en-1-one；2-(phenylsulfenylmethyl)cyclohexenone；2-(phenylsulfanylmethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 76047-55-7
• 化学式: C₁₃H₁₄OS
• 分子量: 218.32
• InChiKey: BMEBTQSAHDRMBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--2-cyclohexenone 在 4-二甲氨基吡啶 、 dirhodium tetraacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 cerium(III) chloride 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium chloride 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 9-Methylidene-2-oxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  高效便捷合成δ-内酯

  摘要：

  -4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-9-亚甲基-2-氧杂双环-[3.3.1]壬南-3-酮（5a–c）及其相关化合物5e–h，-4-乙氧羰基-4-（苯硫基）-8-亚甲基-2-氧杂双环[3.2.1]辛烷-3-酮（5d）由2-（苯硫基）环己基-2-烯-1-醇（1a–c）的α-二氮杂丙酸酯合成3和他们的相关的化合物E-H和2-（苯硫基）环戊-2-烯-1-醇（1D），分别经由环状allylsulfonium叶立德的[2,3]σ重排4。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80778-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(硝基甲基)-1,2-环氧环己烷 在 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2--2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  New substitution reaction of allylic nitro compounds. Regioselective replacement of nitro group in cyclic α-(nitroalkyl)enones by nucleophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80414-7

文献信息

• A Metal-Free Synthesis of 2-Alkyl(or Aryl) Thiomethyl-2-cyclohexenones from Cyclic<i>Morita</i>-<i>Baylis</i>-<i>Hillman</i>Bromides
  作者：Narjes Baioui、Ahlem Abidi、Farhat Rezgui

  DOI：10.1002/hlca.201600136

  日期：2016.9

  catalyst or an expensive additive is described herein. Treatment of the MBH bromides with various thiols or ethane‐1,2‐dithiol in the presence of Et3N regioselectively affords the corresponding 2‐alkyl(or aryl) thiomethyl‐2‐cyclohexenones or the perhydro benzo[1,4]dithiepinone, respectively, in moderate to good yields (40 – 73%). The reaction is rapid and carried out in THF at room temperature.

  在温和的条件下，本文描述了巯基与环状森田-贝利斯-希尔曼（MBH）溴化物的高效快速S-烯丙基化，无需过渡金属催化剂或昂贵的添加剂。在Et 3 N存在下，用各种硫醇或乙烷-1,2-二硫醇对MBH溴化物进行区域选择性处理，可得到相应的2-烷基（或芳基）硫代甲基-2-环己酮或全氢苯并[1,4]二噻吩酮，分别以中等至良好的产量（40 – 73％）。该反应是快速的，并且在室温下在THF中进行。
• Reactions of 2-phenylthio-2-cycloalkenones and 2-[phenyl(thiomethyl)]-2-cycloalkenones: Synthesis of some useful chiral and achiral intermediates
  作者：Yashwant D. Vankar、G. Kumaravel、Indrani Bhattacharya、Padma S. Vankar、Kamaljit Kaur

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00168-8

  日期：1995.4

  diethyl malonate have been found to take place with the allyl acetates having a vinyl sulfide moiety whereas 2-phenylthio-2-cyclopentenone and 2-[phenylthio(methyl)]-2-cyclohexenone are transformed into some highly functionalised sulfur containing intermediates.

  猪水解了2-苯硫基-2-环戊烯酮，2-苯硫基-2-环己烯酮，2-苯硫基（甲基）]-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮的乙酸烯丙酯肝丙酮粉以获得光学纯形式的相应醇。已发现丙二酸二乙酯与具有烯丙基硫醚部分的乙酸烯丙酯发生钯催化的烷基化反应，而2-苯硫基-2-环戊烯酮和2- [苯硫基（甲基）]-2-环己烯酮被转化为一些高度官能化的含硫化合物。中间体。
• Regioselective replacement of nitro or sulfonyl group in cyclic α-(nitroalkyl)- or α-(phenylsulfonylalkyl)enones by nucleophiles
  作者：Rui Tamura、Hitoshi Katayama、Ken-ichiro Watabe、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89067-0

  日期：1990.1

  Cyclic α-(nitroalkyl)enones and α-(phenylsulfonylalkyl)enones undergo regioselective substitution of the nitro group by relatively soft sulfur, nitrogen and carbon nucleophiles.

  环状α-（硝基烷基）烯酮和α-（苯磺酰基烷基）烯酮通过相对较软的硫，氮和碳亲核试剂对硝基进行区域选择性取代。
• Regioselective<i>S</i>-allylation of thiols with cyclic Baylis–Hillman acetates
  作者：Imen Erray、Julie Oble、Giovanni Poli、Farhat Rezgui

  DOI：10.1080/17415993.2013.809453

  日期：2014.3.4

  An efficient and mild S-allylation of thiols with cyclic Baylis-Hillman acetates with no need of a transition-metal-catalyst or an expensive additive is described. Allyl sulfides are prepared in good to excellent yields (60-97%) and a single regioisomer was observed in all cases.[GRAPHICS].
• Bis-β,β′-conjugate addition
  作者：Amos B. Smith、Barry A. Wexler、Joel S. Slade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78655-2

  日期：1980.1