[(3S,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-7-hydroxy-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[b]oxepin-3-yl] 3-nitrobenzoate | 1562411-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(3S,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-7-hydroxy-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[b]oxepin-3-yl] 3-nitrobenzoate
• CAS: 1562411-57-7
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₇
• 分子量: 625.846
• InChiKey: GDURQXMLWZDFAT-LACLKVMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sipholenol A 、 间硝基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到[(3S,5aS,6S,7R,9aS)-6-[2-[(1S,3aS,5R,8aS)-1-hydroxy-1,4,4,6-tetramethyl-2,3,3a,5,8,8a-hexahydroazulen-5-yl]ethyl]-7-hydroxy-2,2,5a,7-tetramethyl-4,5,6,8,9,9a-hexahydro-3H-benzo[b]oxepin-3-yl] 3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  西番莲作为乳腺癌迁移和增殖抑制剂的优化，药效基团建模和3D-QSAR研究

  摘要：

  从红海海绵Callyspongia siphonella中分离出的三萜烯Sipholenol A先前已显示出可以逆转过表达P-糖蛋白的癌细胞的多药耐药性。此外，西番莲显示出对转移的人乳腺癌细胞系MDA-MB-231的侵袭和迁移有希望的体外抑制作用。乳腺癌肿瘤激酶（Brk）是癌细胞表型的介导因子，对增殖，存活和迁移很重要，被认为是潜在的靶标。这项研究报告了西佛来酚A酯的其他半合成优化，以改善乳腺癌的抗迁移和抗增殖活性以及Brk磷酸化抑制作用。十五种新的西佛洛尔A类似物（25 – 39）进行半合成。西佛烯酚A4β-4'，5'-二氯苯甲酸酯（29）最有效，在迁移分析中IC 50值为1.3μM 。使用Z'-LYTE™激酶测定和Western印迹分析评估了29的Brk磷酸化抑制水平。活性类似物以等于其IC 50的剂量对非致瘤性上皮性乳腺癌细胞MCF10A无毒性在迁移和增殖分析中的值等于或高于此值，表

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.039

文献信息

• Optimization, pharmacophore modeling and 3D-QSAR studies of sipholanes as breast cancer migration and proliferation inhibitors
  作者：Ahmed I. Foudah、Asmaa A. Sallam、Mohamed R. Akl、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.039

  日期：2014.2

  evidence for future design of novel antimigratory compounds based on a simplified sipholane structure possessing rings A and B (perhydrobenzoxepine) connected to substituted aromatic esters, with the elimination of rings C and D ([5,3,0]bicyclodecane system). This will enable the future synthesis of the new active entities feasibly and cost-effectively. These results demonstrate the potential of marine

  从红海海绵Callyspongia siphonella中分离出的三萜烯Sipholenol A先前已显示出可以逆转过表达P-糖蛋白的癌细胞的多药耐药性。此外，西番莲显示出对转移的人乳腺癌细胞系MDA-MB-231的侵袭和迁移有希望的体外抑制作用。乳腺癌肿瘤激酶（Brk）是癌细胞表型的介导因子，对增殖，存活和迁移很重要，被认为是潜在的靶标。这项研究报告了西佛来酚A酯的其他半合成优化，以改善乳腺癌的抗迁移和抗增殖活性以及Brk磷酸化抑制作用。十五种新的西佛洛尔A类似物（25 – 39）进行半合成。西佛烯酚A4β-4'，5'-二氯苯甲酸酯（29）最有效，在迁移分析中IC 50值为1.3μM 。使用Z'-LYTE™激酶测定和Western印迹分析评估了29的Brk磷酸化抑制水平。活性类似物以等于其IC 50的剂量对非致瘤性上皮性乳腺癌细胞MCF10A无毒性在迁移和增殖分析中的值等于或高于此值，表