benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoate | 864238-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoate
• CAS: 864238-58-4
• 化学式: C₅₀H₆₂N₄O₈
• 分子量: 847.064
• InChiKey: KQCHVPSGJUUOIB-HWFRXFITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoate 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 benzyl (4S)-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-1-[(1R,2R)-2-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamoyl]cyclopentyl]pentan-2-yl]amino]-1,4-dioxo-4-(tritylamino)butan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-isobutyl-(5S)-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三异丙基亚磷酸酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(1R,2R)-2-[(1S,2S)-1-hydroxy-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-4-(tritylamino)butanoyl]amino]pentyl]cyclopentanecarbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成和碳环和杂环拟肽的memapsin 2（BACE）抑制活性。

  摘要：

  基于BACE的Tang-Ghosh七肽抑制剂1（OM99-2）的X射线晶体结构的分子建模，导致设计和合成了一系列受约束的P（1）'类似物。1个环戊烷环结合在P（1）'Ala甲基和该链的相邻亚甲基碳原子上。在P（2）'-P（4）'位点的逐步截短导致有效的截短的类似物5，对组织蛋白酶D具有良好的选择性。使用相同的骨架替换概念，一系列环戊烷，环戊酮，四氢呋喃，吡咯烷和吡咯烷酮合成的类似物在P和P'位点有相当大的变化。环戊酮和2-吡咯烷酮类似物45和57显示出较低的nM BACE抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm050142+