cis-2-<(benzyloxy)methyl>cyclohexanol | 138630-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-<(benzyloxy)methyl>cyclohexanol
• 英文别名: cis-2-benzyloxymethyl-1-cyclohexanol；cis-2-[(benzyloxy)methyl]cyclohexanol；(1R,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 138630-56-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LNDRAALFEONYKU-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-<(benzyloxy)methyl>cyclohexanol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.030 g的产率得到2-benzyloxymethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化合物的开环进行区域化学控制。第14部分：在气相操作条件下，与远程O-取代的1,2-环氧环己烷的MeOH进行的开环反应的区域选择性

  摘要：

  使用气态酸（D 3 +，C n H 5 +，Me 2 F +）作为促进剂，在与MeOH进行开环反应的气相中，确定了具有远距离O-官能度的环己烯氧化物的区域化学行为。所获得的结果表明，在缩合相中进行的相应反应（甲烷分解）中完全不存在H +（或D +）介导的螯合双齿物质在气相中的打开过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00643-8
• 作为产物：
  描述：

  c-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-2-<(benzyloxy)methyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化合物的开环进行区域化学控制。第14部分：在气相操作条件下，与远程O-取代的1,2-环氧环己烷的MeOH进行的开环反应的区域选择性

  摘要：

  使用气态酸（D 3 +，C n H 5 +，Me 2 F +）作为促进剂，在与MeOH进行开环反应的气相中，确定了具有远距离O-官能度的环己烯氧化物的区域化学行为。所获得的结果表明，在缩合相中进行的相应反应（甲烷分解）中完全不存在H +（或D +）介导的螯合双齿物质在气相中的打开过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00643-8

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 4. Synthesis and reactions of the cis- and trans-oxides derived from 3-[(benzyloxy)methyl]cyclohexene
  作者：Marco Chini、Paolo Crotti、Lee A. Flippin、Cristina Gardelli、Franco Macchia

  DOI：10.1021/jo00032a022

  日期：1992.3

  The synthesis and nucleophilic addition reactions of diastereoisomeric title epoxides cis-7 and trans-8 were studied. While the ring-opening reactions of trans epoxide 8 are rationalized by means of steric, stereolectronic, and conformational arguments, the analogous reactions of cis epoxide 7 indicate the ability of this isomer to react through chelated intermediates when metal salt catalyst is used. In 7 chelation reaction conditions led to a significant increase of nucleophilic attack on the C-1 oxirane carbon; the lack of reversal of the regiochemistry of the ring opening on passing from nonchelating to chelating reaction conditions suggests that cis epoxide 7 reacts through its more stable conformation in both of the two different operating conditions.