c-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane | 138630-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: c-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: c-3-[(benzyloxy)methyl]-r-1,2-epoxycyclohexane；(1R,2S,6S)-2-(phenylmethoxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 138630-47-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ANLURATXMGTLMG-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 c-2-<(benzyloxy)methyl>-t-6-methoxy-r-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1,2-环氧化合物的开环进行区域化学控制。第14部分：在气相操作条件下，与远程O-取代的1,2-环氧环己烷的MeOH进行的开环反应的区域选择性

  摘要：

  使用气态酸（D 3 +，C n H 5 +，Me 2 F +）作为促进剂，在与MeOH进行开环反应的气相中，确定了具有远距离O-官能度的环己烯氧化物的区域化学行为。所获得的结果表明，在缩合相中进行的相应反应（甲烷分解）中完全不存在H +（或D +）介导的螯合双齿物质在气相中的打开过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00643-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-环己烯-1-羧酸酯 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 c-3-<(benzyloxy)methyl>-r-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Regiochemical control of the ring opening of 1,2-epoxides by means of chelating processes. 4. Synthesis and reactions of the cis- and trans-oxides derived from 3-[(benzyloxy)methyl]cyclohexene

  摘要：

  The synthesis and nucleophilic addition reactions of diastereoisomeric title epoxides cis-7 and trans-8 were studied. While the ring-opening reactions of trans epoxide 8 are rationalized by means of steric, stereolectronic, and conformational arguments, the analogous reactions of cis epoxide 7 indicate the ability of this isomer to react through chelated intermediates when metal salt catalyst is used. In 7 chelation reaction conditions led to a significant increase of nucleophilic attack on the C-1 oxirane carbon; the lack of reversal of the regiochemistry of the ring opening on passing from nonchelating to chelating reaction conditions suggests that cis epoxide 7 reacts through its more stable conformation in both of the two different operating conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00032a022

文献信息

• Regiochemical control of the ring opening of aziridines by means of chelating processes. Part 3: Regioselectivity of the opening reactions with methanol of remote O-substituted regio- and diastereoisomeric activated aziridines under condensed- and gas-phase operating conditions
  作者：Paolo Crotti、Valeria Di Bussolo、Lucilla Favero、Franco Macchia、Gabriele Renzi、Graziella Roselli

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00726-3

  日期：2002.8

  acid methanolysis in the condensed phase (cd-phase) and in the reaction with MeOH in the gas-phase using a gaseous acid (D3+) as the promoting agent. The results obtained in the opening process of the cis diastereoisomers indicate the constant incursion in the gas phase of D+(corresponding to H+)-mediated chelated bidentate species able to modify the regiochemical result found in the methanolysis in

  该非对映异构对活化的氮丙啶的区域化学行为1 - 8从环己烷衍生系统，轴承远程Ó -Functionality，在冷凝相（CD-相）酸甲醇分解被确定并且在该气体中，用MeOH将反应气态酸（D 3 +）作为促进剂的液相。在顺式非对映异构体的打开过程中获得的结果表明，D +（对应于H +）介导的螯合二齿物种在气相中的恒定侵入能够改变cd相在甲醇分解中发现的区域化学结果。
• An Unexpected Chelation-Controlled Yb(OTf)₃-Catalyzed Aminolysis and Azidolysis of Cyclitol Epoxides
  作者：Pedro Serrano、Amadeu Llebaria、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jo0261146

  日期：2002.10.1

  A chelation-controlled aminolysis and azidolysis of cyclitol epoxides with Yb(OTf)(3) has been disclosed. The presence of a free OH group able to direct the coordination with the lanthanide seems essential for an efficient regio-control of the process.