3,7-dihydro-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2H-pyrido<3,2,1-ij><1,3,4>benzoxadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester | 137435-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,7-dihydro-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2H-pyrido<3,2,1-ij><1,3,4>benzoxadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 8,9-difluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6,7-difluoro-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 137435-09-7
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂N₂O₄
• 分子量: 310.257
• InChiKey: FIIXVXCBLFMQDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dihydro-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2H-pyrido<3,2,1-ij><1,3,4>benzoxadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 9-((R)-3-Amino-pyrrolidin-1-yl)-8-fluoro-3-methyl-6-oxo-2,3-dihydro-6H-1-oxa-3,3a-diaza-phenalene-5-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Quinolone antibacterials: a hydroxymethylation-intramolecular cyclization route to pyrido[3,2,1-ij]-1,3,4-benzoxadiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a062
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-1-<(hydroxymethyl)methylamino>-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.37h， 以61%的产率得到3,7-dihydro-9,10-difluoro-3-methyl-7-oxo-2H-pyrido<3,2,1-ij><1,3,4>benzoxadiazine-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Quinolone antibacterials: a hydroxymethylation-intramolecular cyclization route to pyrido[3,2,1-ij]-1,3,4-benzoxadiazines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00028a062

文献信息

• Dual action antibiotics
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20050096343A1

  公开（公告）日：2005-05-05

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria.

  本发明涉及式(I)化合物，其是有用的抗微生物剂，并且对多种多药耐药菌有效。
• DUAL ACTION ANTIBIOTICS
  申请人：Hubschwerlen Christian

  公开号：US20110059946A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention relates to compounds of the Formula (I) that are useful antimicrobial agents and effective against a variety of multi-drug resistant bacteria:

  本发明涉及式（I）的化合物，它们是有用的抗微生物药物，并且对各种多药耐药细菌有效。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Oxazolidinone–Quinolone Hybrids
  作者：Christian Hubschwerlen、Jean-Luc Specklin、Christine Sigwalt、Susanne Schroeder、Hans H Locher

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00083-x

  日期：2003.5

  Oxazolidinone-quinolone hybrids that combine the pharmacophores of a quinolone and an oxazolidinone were synthesised and shown to be active against a variety of resistant and susceptible Gram-positive and fastidious Gram-negative organisms. The best compounds in this series overcome all types of resistance in relevant clinical Gram-positive pathogens. The nature of the spacer greatly influences the antibacterial activity. The dual mode of action could be demonstrated for compounds having a piperazinyl spacer. Antibacterial activity was higher at acidic pH. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4801584A
  申请人：——

  公开号：US4801584A

  公开（公告）日：1989-01-31
• US5508278A
  申请人：——

  公开号：US5508278A

  公开（公告）日：1996-04-16