7,8,9-Trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3aH-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,3,4-tricarboxylic acid di-tert-butyl ester methyl ester | 177902-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7,8,9-Trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3aH-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,3,4-tricarboxylic acid di-tert-butyl ester methyl ester
• CAS: 177902-74-8
• 化学式: C₂₄H₂₉F₃N₂O₇
• 分子量: 514.499
• InChiKey: RNXWMRISGIXQCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  105.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8,9-Trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3aH-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,3,4-tricarboxylic acid di-tert-butyl ester methyl ester 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以57%的产率得到4-O,4-O'-ditert-butyl 11-O-methyl 6,7-difluoro-2-methyl-10-oxo-1,2-diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-4,4,11-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-[N-​​(羟甲基)-N-甲基氨基]-4-喹诺酮的烷基化。新型强效三环喹诺酮类抗菌药物中间体的改进制备

  摘要：

  描述了一种新的改进方法，用于制备新型吡啶并 [3,2,1-ij] 肉啉抗菌剂的关键环化前体，避免使用二叔丁基亚甲基丙二酸酯。关键过程是通过中间体氯甲基衍生物将 1-[N-​​(羟甲基)-N-甲基氨基]-4-喹诺酮类与丙二酸二叔丁酯烷基化。出乎意料的是，该过程产生了不稳定的吡唑并 [1,5-a] 喹啉衍生物，这些衍生物随后会开环并环化成 C8，从而产生吡啶并 [3,2,1-ij] 肉啉关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1371
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6,7,8-trifluoro-1-[hydroxymethyl(methyl)amino]-4-oxoquinoline-3-carboxylate 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 7,8,9-Trifluoro-5-hydroxy-1-methyl-1,2-dihydro-3aH-pyrazolo[1,5-a]quinoline-3,3,4-tricarboxylic acid di-tert-butyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-[N-​​(羟甲基)-N-甲基氨基]-4-喹诺酮的烷基化。新型强效三环喹诺酮类抗菌药物中间体的改进制备

  摘要：

  描述了一种新的改进方法，用于制备新型吡啶并 [3,2,1-ij] 肉啉抗菌剂的关键环化前体，避免使用二叔丁基亚甲基丙二酸酯。关键过程是通过中间体氯甲基衍生物将 1-[N-​​(羟甲基)-N-甲基氨基]-4-喹诺酮类与丙二酸二叔丁酯烷基化。出乎意料的是，该过程产生了不稳定的吡唑并 [1,5-a] 喹啉衍生物，这些衍生物随后会开环并环化成 C8，从而产生吡啶并 [3,2,1-ij] 肉啉关键中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1371