2-boranatodiphenylphosphino ethanoic acid | 335163-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-boranatodiphenylphosphino ethanoic acid
• CAS: 335163-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BO₂P
• 分子量: 258.065
• InChiKey: UYOSLENNLRSCHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-boranatodiphenylphosphino ethanoic acid 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(S)-(boranatodiphenylphosphino)-N-(2-hydroxy-1-(R)-phenylethyl)-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of chiral non-racemic 2-substituted 2-boranatophosphino ethanoic acid: a potential intermediate to chiral ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  Chiral alpha-amidophosphine boranes 7a-b can be diastereoselectively alkylated, using a phenylglycinol derivative as a chiral inducer, to furnish alpha-substituted alpha-amidophosphine boranes 8-12 with up to 99% diastereoisomeric excess. Selective reduction of the amidophosphine boranes afforded optically pure beta-boranatophosphine-alcohol 13. The latter one can then be oxidized in boronatophosphine acid 14. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00287-8
• 作为产物：
  描述：

  2-boranatodiphenylphosphino ethyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-boranatodiphenylphosphino ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of chiral non-racemic 2-substituted 2-boranatophosphino ethanoic acid: a potential intermediate to chiral ligands for asymmetric catalysis

  摘要：

  Chiral alpha-amidophosphine boranes 7a-b can be diastereoselectively alkylated, using a phenylglycinol derivative as a chiral inducer, to furnish alpha-substituted alpha-amidophosphine boranes 8-12 with up to 99% diastereoisomeric excess. Selective reduction of the amidophosphine boranes afforded optically pure beta-boranatophosphine-alcohol 13. The latter one can then be oxidized in boronatophosphine acid 14. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00287-8

文献信息

• Synthesis and coordination of hybrid phosphinoferrocenes with extended donor pendants
  作者：Michal Navrátil、Ivana Císařová、Petr Štěpnička

  DOI：10.1039/d2dt02514k

  日期：——

  describes the synthesis of two structurally similar functional phosphines, Ph2PfcNHC(O)CH2PPh2 (1) and Ph2PfcNHCH2CH2PPh2 (2, fc = ferrocene-1,1′-diyl), and their coordination behaviour towards Pd(II). The former amidophosphine reacts with [PdCl2(MeCN)2] to produce the chelate complex [PdCl2(1-κ2P,P′)] as a mixture of cis and trans isomers, which convert into bis-chelate [PdCl2(Ph2PfcNC(O)CH2PPh2-κ3P

  将膦基二茂铁片段与延伸的多供体部分组合提供新颖、灵活的多供体前配体。该贡献描述了两种结构相似的功能性膦的合成，Ph 2 PfcNHC(O)CH 2 PPh 2 ( 1 ) 和 Ph 2 PfcNHCH 2 CH 2 PPh 2 ( 2 , fc = ferrocene-1,1'-diyl)，以及它们对 Pd( II ) 的配位行为。前者的氨基膦与[PdCl 2 (MeCN) 2 ]反应生成螯合物[PdCl 2 ( 1 -κ 2 P ,P ')] 作为顺式和反式异构体的混合物，在与强碱反应时转化为双螯合物 [PdCl 2 (Ph 2 PfcNC(O)CH 2 PPh 2 -κ 3 P , P ', N )] (KO t -Bu)。相比之下，更灵活和更碱性的膦胺2通过自发的自电离直接形成阳离子双螯合物 [PdCl( 2 -κ 3 P , P ', N )]Cl 。随后用 Ag[SbF 6进行卤素提取]