2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol | 114978-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-di-O-benzyl-1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol
• CAS: 114978-02-8
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: FXHLPZKQASQZRV-GOSYQUBLSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 165.5h， 生成 2-O-benzyl-3-O-trityl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3:4,6-di-O-benzylidene-D-mannitol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Platelet activating factor synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86866-6

文献信息

• Drug–phospholipid conjugates as potential prodrugs: synthesis, characterization, and degradation by pancreatic phospholipase A2
  作者：Michael Kurz、Gerhard K.E Scriba

  DOI：10.1016/s0009-3084(00)00167-5

  日期：2000.10

  l (11) and (R)-2-O-benzyl-1-O-tert-butyldiphenylsilylglycerol (12), respectively, as key intermediates. With respect to the surface properties and the aggregation behavior, the drug-phospholipid conjugates resembled natural phosopholipids. Upon incubation with porcine pancreatic phospholipase A(2), only compounds with a fatty acid in the sn-2 position of the glycerol backbone were degraded. Derivatives

  本研究的目的是合成包含药物分子而不是脂肪酸的磷脂。丙戊酸和布洛芬用作模型化合物。从sn-甘油-3-磷酸胆碱（1）或使用（S）-2-O-苄基-1-O-三苯甲基甘油（11）和（R）-2-O-苄基-1合成目标分子-O-叔丁基二苯基甲硅烷基甘油（12）分别作为关键中间体。关于表面性质和聚集行为，药物-磷脂缀合物类似于天然的磷脂。与猪胰磷脂酶A（2）孵育后，只有甘油骨架的sn-2位置具有脂肪酸的化合物才被降解。布洛芬在sn-2位置或显示出非天然S构型的衍生物均对酶促体外水解具有抗性。