2,5-di-O-benzyl-1,6-di-O-trityl-D-mannitol | 90126-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,5-di-O-benzyl-1,6-di-O-trityl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,5-bis(phenylmethoxy)-1,6-ditrityloxyhexane-3,4-diol
• CAS: 90126-86-6
• 化学式: C₅₈H₅₄O₆
• 分子量: 847.063
• InChiKey: LHUMRJGKTKOWPY-FQFJSIKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,6-di-O-trityl-D-mannitol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 乙醇 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 吡啶盐酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3-O-[2-(4-isobutlyphenyl propanoyl)]-(S)-2-O-benzylglyceryl)-2-bromoethyl-methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  药物磷脂缀合物作为潜在的前药：合成，表征和降解的胰磷脂酶A（2）。

  摘要：

  本研究的目的是合成包含药物分子而不是脂肪酸的磷脂。丙戊酸和布洛芬用作模型化合物。从sn-甘油-3-磷酸胆碱（1）或使用（S）-2-O-苄基-1-O-三苯甲基甘油（11）和（R）-2-O-苄基-1合成目标分子-O-叔丁基二苯基甲硅烷基甘油（12）分别作为关键中间体。关于表面性质和聚集行为，药物-磷脂缀合物类似于天然的磷脂。与猪胰磷脂酶A（2）孵育后，只有甘油骨架的sn-2位置具有脂肪酸的化合物才被降解。布洛芬在sn-2位置或显示出非天然S构型的衍生物均对酶促体外水解具有抗性。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00167-5
• 作为产物：
  描述：

  2,5-di-O-benzyl-1,3(R):4,6(R)-di-O-benzylidene-D-mannitol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,5-di-O-benzyl-1,6-di-O-trityl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  药物磷脂缀合物作为潜在的前药：合成，表征和降解的胰磷脂酶A（2）。

  摘要：

  本研究的目的是合成包含药物分子而不是脂肪酸的磷脂。丙戊酸和布洛芬用作模型化合物。从sn-甘油-3-磷酸胆碱（1）或使用（S）-2-O-苄基-1-O-三苯甲基甘油（11）和（R）-2-O-苄基-1合成目标分子-O-叔丁基二苯基甲硅烷基甘油（12）分别作为关键中间体。关于表面性质和聚集行为，药物-磷脂缀合物类似于天然的磷脂。与猪胰磷脂酶A（2）孵育后，只有甘油骨架的sn-2位置具有脂肪酸的化合物才被降解。布洛芬在sn-2位置或显示出非天然S构型的衍生物均对酶促体外水解具有抗性。

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(00)00167-5

文献信息

• Platelet activating factor synthetic studies
  作者：Ulrike Peters、Wassja Bankova、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86866-6

  日期：1987.1
• NEUE D-MANNIT-ABKÖMMLINGE ALS VORPRODUKTE ZUR SYNTHESE VON PHOSPHOLIPIDEN
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP0116566B1

  公开（公告）日：1988-06-08
• US4734225A
  申请人：——

  公开号：US4734225A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4804789A
  申请人：——

  公开号：US4804789A

  公开（公告）日：1989-02-14