2-tert-Butoxycarbonylamino-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-dideoxy-L-lyxo-1,4-lactone | 103411-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-dideoxy-L-lyxo-1,4-lactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 103411-82-1
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₅Si
• 分子量: 345.511
• InChiKey: CHUPLGGEALCUST-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butoxycarbonylamino-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-dideoxy-L-lyxo-1,4-lactone 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Methyl N,O-diacetyl-α-D-ristosaminide
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxycarbonyloxazoles as β-hydroxy-α-amino acid synthons: efficient stereoselective syntheses of 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses and a hydroxy amino acid moiety of Al-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85597-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-tert-Butoxycarbonylamino-5-methyltetronic acid 在 rhodium on alumina 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、12.16 MPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 2-tert-Butoxycarbonylamino-3-O-tert-butyldimethylsilyl-2,5-dideoxy-L-lyxo-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  4-alkoxycarbonyloxazoles as β-hydroxy-α-amino acid synthons: efficient stereoselective syntheses of 3-amino-2,3,6-trideoxyhexoses and a hydroxy amino acid moiety of Al-77-B

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85597-6

文献信息

• New methods and reagents in organic synthesis. 57. A stereoselective synthesis of a derivative of D-ristosamine.
  作者：Yasumasa Hamada、Akiyoshi Kawai、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.33.5601

  日期：——

  A derivative of D-ristosamine, the enantiomer of a carbohydrate component of the antibiotics ristomycin, has been prepared from ethyl L-lactate in a stereoselective manner using the Mitsunobu reaction as a key step.

  D-ristosamine是抗生素ristomycin碳水化合物成分的对映异构体，它是由L-乳酸乙酯通过立体选择性方式制备的，其中Mitsunobu反应是关键步骤。